Malonate de diéthyle

Malonate de diéthyle
Image illustrative de l’article Malonate de diéthyle
Image illustrative de l’article Malonate de diéthyle
Identification
Nom UICPA Propan-1,3-dioate de diéthyle
Synonymes

Malonate de diéthyle

No CAS 105-53-3
No ECHA 100.003.006
No CE 203-305-9
PubChem 68185
FEMA 2375
Propriétés chimiques
Formule C7H12O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 160,167 8 ± 0,007 6 g/mol
C 52,49 %, H 7,55 %, O 39,96 %,
Moment dipolaire 2,54 D [1]
Diamètre moléculaire 0,662 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion −49,8 °C[3]
T° ébullition 199 °C[3]
Solubilité 20,8 g·l-1 (eau 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ 18,5 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[1]
Masse volumique 1,05 g·cm-3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation 435 °C
Point d’éclair 93 °C (coupelle ouverte)[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8–12,8 %vol[3]
Pression de vapeur saturante 0,35 mbar à 20 °C
1,3 mbar à 40 °C
2 mbar à 50 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,413 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 


Le malonate de diéthyle est le diester éthylé de l'acide malonique. On le trouve naturellement dans le raisin et les fraises. C'est un liquide incolore, d'odeur proche de la pomme. Il est utilisé en parfumerie, et pour la synthèse de composés comme les barbituriques, les arômes artificiels et les vitamines B1 et B6.

Il est aussi le réactif initial de la synthèse d'une grande quantité d'acides carboxyliques via la synthèse malonique.

Par condensation aldolique avec le salicylaldéhyde, il donne la coumarine[4].

Notes et références

  1. ↑ a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f et g Entrée du numéro CAS « 105-53-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31/05/09 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A., 3-Carbethoxycoumarin, Org. Synth., coll. « vol. 3 », , p. 165