Méthyldopa

Méthyldopa
Identification
Nom UICPA	acide (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-propanoïque
N^o CAS	555-30-6 (S)(–) ou L
N^o ECHA	100.008.264
N^o CE	209-089-2
Code ATC	C02AB01, C02AB02
DrugBank	APRD01106
SMILES	CC(N)(CC1=CC(O)=C(O)C=C1)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13NO4/c1-10(11,9(14)15)5-6-2-3-7(12)8(13)4-6/h2-4,12-13H,5,11H2,1H3,(H,14,15)/t10-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C10H13NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	211,214 5 ± 0,010 3 g/mol C 56,87 %, H 6,2 %, N 6,63 %, O 30,3 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	306 à 307 °C
Solubilité	10 g·L^-1 (eau, 25 °C)
Point d’éclair	220,9 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,635
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~50 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	105 minutes
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihypertenseur d'action centrale
Voie d’administration	orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthyldopa ou alpha-méthyldopa (vendu sous les noms Aldomet, Apo-Methyldopa, Dopamet, Novomedopa) est un médicament antihypertenseur d'action centrale qui agit en stimulant les récepteurs alpha 2 présynaptique . Son usage est à présent restreint, car d'autres classes de médicaments plus sûres ont été développées. Cependant il continue à être utilisé dans certains cas, surtout dans le traitement de l'hypertension gestationnelle (autrefois connue sous le nom d'hypertension induite par la grossesse).

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

En 2022, un bilan des études cliniques portant sur l'usage du méthyldopa lors de la grossesse est effectué en Belgique; les auteurs ne trouvent que deux études, laissant savoir qu'il y a encore un manque d'information sur son usage pour traiter l'hypertension gestationnelle, même si le composé est le choix de première ligne pour traiter la condition [3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
3. (en) van de Vusse, Dylan, Mian, Paola, Schoenmakers, Sam, Flint, Robert B., Visser, Willy, Allegaert, Karel et Versmissen, Jorie, « Pharmacokinetics of the most commonly used antihypertensive drugs throughout pregnancy methyldopa, labetalol, and nifedipine: a systematic review », European Journal of Clinical Pharmacology,‎ septembre 2022 (DOI 10.1007/s00228-022-03382-3, lire en ligne, consulté le 12 juin 2023)