Méthylcyclopentane

Méthylcyclopentane
Structure du méthylcyclopentane
Identification
N^o CAS	96-37-7
N^o ECHA	100.002.277
N^o CE	202-503-2
PubChem	7296
ChEBI	88429
SMILES	CC1CCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12/c1-6-4-2-3-5-6/h6H,2-5H2,1H3 Std. InChIKey : GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide volatil incolore très inflammable à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12  [Isomères]
Masse molaire[2]	84,159 5 ± 0,005 6 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−142 °C[1]
T° ébullition	72 °C[1]
Solubilité	43 mg/L[1] à 25 °C
Masse volumique	0,75 g/cm^3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	315 °C[1]
Point d’éclair	< −10 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1,33 % et 8,35 % volumiques
Pression de vapeur saturante	150 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique	0,505 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H304, P210, P260, P262, P331, P301+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[1]
33    2298    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2298 : MÉTHYLCYCLOPENTANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthylcyclopentane est un composé chimique de formule C₅H₉CH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très volatil et très inflammable avec une légère odeur aromatique et qui forme des mélanges explosifs avec l'air. Il est insoluble dans l'eau mais est miscible avec l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène. Il est présent dans la fraction des cycloalcanes du pétrole, dont il est généralement extrait mélangé avec le cyclohexane. Il est utilisé comme solvant ainsi qu'en synthèse organique. Il est essentiellement converti en benzène par reformage catalytique[3] lors de la production d'essence :

• 
  Reformage du méthylcyclopentane en benzène.

Le noyau en C₆ n'est pas parfaitement plan afin de réduire la tension de cycle dans sa structure[4].

Notes et références

1. Entrée « Methylcyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 septembre 2021 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) M. Larry Campbell, « Cyclohexane », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 octobre 2011 (DOI 10.1002/14356007.a08_209.pub2, lire en ligne)
4. (en) Francis Carey et Robert Giuliano, Organic Chemistry, vol. 3, 9^e éd., McGraw-Hill, 2014, p. 97-131. (ISBN 978-0073402741)