Méconine

Méconine
Image illustrative de l’article Méconine
Identification
Nom UICPA 6,7-Diméthoxy-2-benzofuran-1(3H)-one[1]
Synonymes

opianyl

No CAS 569-31-3[1]
No ECHA 100.008.466
No CE 209-311-8[2]
PubChem 68437
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H10NO4
Masse molaire[3] 194,184 ± 0,009 9 g/mol
C 61,85 %, H 5,19 %, N 0 %, O 32,96 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315 et H319[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méconine est un composé organique de la catégorie des lactones. Fréquemment associé aux opiacés (d'où son nom, issu du grec Μήϰων, pavot[5]), c'est néanmoins un métabolite de la noscapine[6], pas de l'héroïne pure. Sa détection a été suggérée comme moyen de distinguer l'usage légal et illégal de l'héroïne, puisque la noscapine est absente de l'héroïne de qualité pharmaceutique[7].

Elle n'a pas d'effet psychoactif connu.

Elle a été découverte et étudiée par le pharmacien français Jean-Pierre Couerbe, qui publie en 1832 « Histoire chimique de la méconine ». La substance y est présentée en ces termes[8] :

« Cette substance, reconnue pour la première fois dans l’opium par l’auteur du mémoire, est blanche, inodore, peu sapide au premier instant, puis sensiblement âcre ; elle est soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, et se cristallise également bien dans ces trois liquides. Les cristaux sont des prismes à six pans dont les deux faces parallèles sont les plus larges, et dont le sommet est formé par un angle dièdre. »

Références

  1. a et b (en) PubChem, « Meconin », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  2. « Meconin | C10H10O4 », sur www.chemspider.com (consulté le )
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Meconin (CAS 569-31-3) », sur www.caymanchem.com (consulté le )
  5. Le Littré (lire en ligne)
  6. Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2,‎ , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )
  7. Joseph T. Jones, Mary Jones, Brian Jones et Kristin Sulaiman, « Detection of Codeine, Morphine, 6-Monoacetylmorphine, and Meconin in Human Umbilical Cord Tissue: Method Validation and Evidence of In Utero Heroin Exposure », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 37, no 1,‎ , p. 45–52 (ISSN 0163-4356, PMID 24901495, PMCID 4297219, DOI 10.1097/FTD.0000000000000104, lire en ligne, consulté le )
  8. Roulin, « Revue scientifique du troisième trimestre 1832 », période initiale,‎ , p. 334–362 (lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

 

Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia