Leucodopachrome

L-leucodopachrome
Structure du L-leucodopachrome
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique
Synonymes	cyclodopa
N^o CAS	18766-67-1
PubChem	161255
ChEBI	60872
SMILES	C1[C@H](NC2=CC(=C(C=C21)O)O)C(=O) PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H9NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h2-3,6,10-12H,1H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Std. InChIKey : JDWYRSDDJVCWPB-LURJTMIESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	195,172 1 ± 0,009 2 g/mol C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le L-leucodopachrome est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Il s'agit d'un composé chimique incolore, issu d'une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire de la dopaquinone, elle-même produite par l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase (EC 1.14.18.1) en présence d'oxygène. Le noyau orthodiphénolique du leucodopachrome est par la suite oxydé en noyau orthodiquinonique pour donner du dopachrome, qui est de couleur rouge. Elle participe, avec ce dernier, à la formation de l'eumélanine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.