Dopachrome

L-dopachrome
Structure du L-dopachrome
Identification
Nom UICPA	acide 5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique
N^o CAS	3571-34-4
PubChem	119399
ChEBI	49108
SMILES	C1C(NC2=CC(=O)C(=O)C=C21)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h2-3,6,10H,1H2,(H,13,14) Std. InChIKey : VJNCICVKUHKIIV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	193,156 2 ± 0,009 1 g/mol C 55,96 %, H 3,65 %, N 7,25 %, O 33,13 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le L-dopachrome est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Il s'agit d'un composé rouge résultant de l'oxydation du L-leucodopachrome, qui est, lui, incolore. Le dopachrome est tautomérisé en acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA) par la dopachrome tautomérase (TRP-2, EC 5.3.3.12).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.