Dopaquinone

Dopaquinone
Structure de la L-dopaquinone
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dién-1-yl)propanoïque
Synonymes	o-dopaquinone
N^o CAS	4430-97-1
PubChem	439316
ChEBI	16852
SMILES	C1=CC(=O)C(=O)C=C1C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Std. InChIKey : AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	195,172 1 ± 0,009 2 g/mol C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La dopaquinone est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes[2],[3]. Elle résulte de l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase en présence d'oxygène. À pH inférieur à 4 — et idéalement égal à 6,8 — elle subit une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire conduisant au leucodopachrome.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Shosuke Ito, Kazumasa Wakamatsu, « Chemistry of Mixed Melanogenesis—Pivotal Roles of Dopaquinon », Photochemistry and Photobiology, vol. 84, n^o 3,‎ mai/juin 2008, p. 582-592 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x PMID 18435614
3. (en) Vincent J. Hearing, « Determination of Melanin Synthetic Pathways », Journal of Investigative Dermatology, vol. 131, n^o E1,‎ 17 novembre 2011, E8-E11 (lire en ligne) DOI 10.1038/skinbio.2011.4 PMID 22094404