Né à Partinico (Sicile), Leonardo Tortomasi commence sa carrière cycliste chez les juniors en déménageant dans la province de Massa-Carrara, en Toscane[1],[2]. Il fait ses débuts dans les rangs espoirs en 2013 au sein du club Maltinti Lampadari-Banca di Cambiano.
En 2017, il remporte le Critérium de Monaco[3] et obtient diverses places d'honneur chez les amateurs. L'année suivante, il signe un contrat avec Minsk CC[2], mais il ne rejoint finalement jamais l'équipe. Au mois de juillet, il s'impose sur le Giro delle Valli Aretine, course du calendrier régional italien[4].
Il passe professionnel à partir de 2020 en signant dans l'équipe Vini Zabù-KTM.
