Galloway termine sa carrière universitaire en tant que deuxième meilleur marqueur de l'histoire des Hawks (après Jameer Nelson) avec 1991 points, ainsi que le meilleur tireur à trois points avec 343 paniers réussis.
Carrière professionnelle
Knicks de New York/Knicks de Westchester (2014-2016)
Le , automatiquement éligible pour être sélectionné lors de la Draft 2014 de la NBA, il n'est pas sélectionné. Il participe à la NBA Summer League avec les Knicks de New York. Le , il signe avec les Knicks[1]. Cependant, il est coupé par les Knicks le [2]. Le , il rejoint les Knicks de Westchester en D-League en tant que joueur affilié à l'équipe de New York.
Le , il signe un contrat de dix jours avec les Knicks de New York et devient le premier joueur de Westchester à être appelé. Il fait ses débuts en NBA le même jour et termine la rencontre avec sept points, deux rebonds, trois passes décisives et une interception lors de la défaite des siens 91 à 101 contre les Wizards de Washington. Le , contre les Rockets de Houston, il marque 19 points à 6 sur 10 aux tirs mais ne peut empêcher la défaite des Knicks 96 à 120. Le , il signe un second contrat de dix jours avec les Knicks[3]. Le , il signe un contrat partiellement garanti de deux ans avec les Knicks[4],[5],[6]. Le , il réalise son meilleur match en carrière en marquant 26 points (dont ses six tentatives à trois points) dans la victoire 112 à 108 contre les Hawks d'Atlanta. À la fin de la saison, il est élu dans la Second Team Rookie of the Year 2015, devenant le premier joueur non-drafté dans l'histoire des Knicks à apparaître dans un des meilleurs cinq majeurs rookies.
À la mi-novembre de la saison NBA 2015-2016, Galloway est le 4e joueur en termes de minutes jouées dans le quatrième quart-temps, ayant gagné la confiance et la foi de l'entraîneurDerek Fisher. Il a également l'un des meilleurs pourcentages de réussite à trois points de la NBA après trois semaines de compétition. Le , il réalise son meilleur match de la saison avec 21 points dans la défaite 128 à 122 après prolongation contre le Thunder d'Oklahoma City. Il est rentré en jeu dans l'ensemble des 82 matches de la saison 2015-2016 des Knicks.
Le , à la fin de son contrat, il devient agent libre[7].
Pelicans de La Nouvelle-Orléans (2016-2017)
Le , Galloway signe avec les Pelicans de La Nouvelle-Orléans[8]. Le il marque 23 points et marque six paniers à trois points (record en carrière qu'il avait déjà réalisé) dans la victoire 121 à 116 après prolongation contre les Kings de Sacramento. Le , il marque de nouveau six paniers à trois points pour terminer la rencontre avec 26 points dans la défaite 110 à 108 après deux prolongations chez les Grizzlies de Memphis.
Le , à la fin de son contrat, il décide de tester le marché et devient agent libre[10].
Pistons de Détroit (2017-2020)
Le , Galloway signe un contrat de 21 millions de dollars sur trois ans avec les Pistons de Détroit[11]. Sur la saison 2017-2018, Galloway a son plus faible pourcentage de réussite aux tirs et aux tirs à trois points de sa carrière, mais aussi la plus faible moyenne de minutes par match en carrière. Il participe à 58 des 82 matches de la saison, en n'ayant pas joué 12 des 14 matches entre le et le . Le , il réalise son meilleur match de la saison avec 18 points dans la défaite 103 à 84 chez les Nuggets de Denver.
Le , Galloway réalise son meilleur match de la saison avec 24 points dans la défaite 116 à 108 chez les Pelicans de La Nouvelle-Orléans.