L-alpha-Glycérophosphorylcholine

L-α-Glycérophosphorylcholine
Structure de la L-α-glycérophosphorylcholine
Identification
Nom UICPA	2,3-dihydroxypropyl-2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes	alpha-GPC, alfoscérate de choline, L-alpha-glycérylphosphorylcholine
N^o CAS	28319-77-9
N^o ECHA	100.044.496
N^o CE	248-962-2
PubChem	11234
ChEBI	55397
SMILES	C[N+](C)(C)CCOP(=O)([O-])OCC(CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H20NO6P/c1-9(2,3)4-5-14-16(12,13)15-7-8(11)6-10/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3 Std. InChIKey : SUHOQUVVVLNYQR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H20NO6P
Masse molaire[1]	257,221 3 ± 0,009 8 g/mol C 37,36 %, H 7,84 %, N 5,45 %, O 37,32 %, P 12,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La L-α-glycérophosphorylcholine, également appelée alfoscérate de choline ou alpha-GPC, est un composé naturel de choline qu'on trouve notamment dans le lait et le cerveau. C'est également un précurseur parasympathomimétique de l'acétylcholine[2] qui pourrait avoir des applications comme traitement de la maladie d'Alzheimer et comme complément alimentaire nootropique. Elle dérive d'une 2-lysophosphatidylcholine par hydrolyse du résidu d'acide gras sous l'action d'une lysophospholipase :

	+ H2O   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$		+
2-lysophosphatidylcholine		Acide gras		α-glycérophosphorylcholine
Lysophospholipase – EC 3.1.1.5

L'α-GPC est produite à partir de lécithine (phosphatidylcholine) purifiée extraite du soja. Elle fournit rapidement de la choline au cerveau et est un précurseur biosynthétique de l'acétylcholine, un neurotransmetteur[3].

Palmityl-oléyl-sn-phosphatidylcholine, une phosphatidylcholine		Acétylcholine

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Maria De Jesus Moreno, « Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer's dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial », Clinical Therapeutics, vol. 25, n^o 1,‎ janvier 2003, p. 178-193 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0149-2918(03)90023-3 PMID 12637119
3. (en) Lucilla Parnetti, Fiorenzo Mignini, Daniele Tomassoni, Enea Traini et Francesco Amenta, « Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? », Journal of the Neurological Sciences, vol. 257, n^o 1,‎ 15 juin 2007, p. 264-269 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.jns.2007.01.043 PMID 17331541