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En , Carroll est nommé meilleur joueur de la 3e journée de la saison régulière de l'Euroligue. Il réalise une évaluation de 37 (32 points marqué dont 7 paniers à trois points) dans la victoire de son équipe, le Real Madrid face au BK Nijni Novgorod[1].
En , Carroll et le Real Madrid prolongent le contrat qui les lie jusqu'à la fin de la saison 2018-2019[2]. En , le contrat est de nouveau prolongé jusqu'au terme de la saison 2019-2020[3]. En mai 2020, Carroll signe un nouveau contrat d'un an avec le Real[4].
Jaycee Carroll ne joue pas de la saison 2021-2022 et annonce sa retraite sportive en . Il est le joueur étranger qui a joué le plus de rencontres avec le Real Madrid[5].