Isopropylamine

Isopropylamine
Représentations typologique et représentation 3D de l'isopropylamine.
Identification
Nom UICPA	Propan-2-amine[1]
Synonymes	2-aminopropane[2], 2-propanamine[2], monoisopropylamine[2] ou MIPA 2-aminopropane[2], propan-2-amine[2], monoisopropylamine[2], sec-Propylamine[2], 1-méthyléthylamine[2]
N^o CAS	75-31-0
N^o ECHA	100.000.783
N^o CE	200-860-9
N^o RTECS	NT8400000
PubChem	6363
ChEBI	15739
SMILES	CC(C)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 InChIKey : VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9N/c1-3(2)4/h3H,4H2,1-2H3 Std. InChIKey : JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, odeur d'ammoniac évoquant le poisson[3]
Propriétés chimiques
Formule	C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[4]	59,110 3 ± 0,003 2 g/mol C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−101,2 °C[3]
T° ébullition	32 °C[3]
Solubilité	1 kg·l^-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique	0,69 g·cm^-3 (20 °C)[3]
T° d'auto-inflammation	400 °C[3]
Point d’éclair	−37 °C[3] −18 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air	2 vol. %, 49 g/m³ - 11,5 vol. %,283 g/m³[3]
Pression de vapeur saturante	633 mbar à 20 °C[3]
Thermochimie
Cp	163,85 J·K^-1·mol^-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,374[5]
Précautions
SGH[5]
H224, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[5]
4 3 0
Transport[3]
338    1221    Code Kemler : 338 : matière liquide très inflammable et corrosive Numéro ONU : 1221 : ISOPROPYLAMINE Classe : 8 Code de classification : 3 : Liquides inflammables Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
DL50	2700mg/kg (cochon d'inde, oral)[6] 2200 mg/kg (souris oral)[6] 3200 mg/kg (lapin, oral)[6] 380 mg/kg (lapin, dermique)[7] 111 mg/kg (rat, oral)[8]
LogP	0,26[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isopropylamine (C3H9N) ou 2-propylamine (pour l'IUPAC / MeSHName) est un produit chimique ; composé organique, et plus précisément une amine classée parmi les alkanamines, comme l'éthylamine, la propylamine, la propane-1,2-diamine la propane-1,3-diamine, l'isobutylamine, la tert-butylamine (en) ou tert-butylamine, le n-butylamine ou n-butylamine, le sec-butylamine (en) ou sec-butylamine et la putrescine.

Synonymes

Ce produit est aussi nommé[2]

• 2-aminopropane[2],
• 2-propanamine[2],
• monoisopropylamine[2] ou MIPA
• 2-Aminopropane[2],
• propan-2-amine[2],
• monoisopropylamine[2],
• sec-propylamine[2],
• 1-méthyléthylamine[2].

Caractéristiques physico-chimiques

C'est un produit dangereux, extrêmement inflammable (avec point d'éclair à −37 °C ou −18 °C selon les sources, et un point d'auto-inflammation de 400 °C).

Du point de vue chimique, c'est une base (au sens de Brönsted) ; typique des amines.

Du point de vue physique, c'est un liquide hygroscopique incolore, qui a une odeur rappelant celle de l'ammoniaque.

Son point de fusion est −95,2 °C et son point d'ébullition est de 32,4 °C. Poids moléculaire : 59.11026

L'Isopropylamine est miscible à l'eau.

Le pK_a de la forme protonée est 10.63[9]

Synthèse

L'Isopropylamine peut être synthétisée par amination d'isopropanol (également nommé alcool isopropylique) avec de l'ammoniac en présence d'un catalyseur (généralement du nickel/cuivre[10]) :

(CH₃)₂CHOH + NH₃ → (CH₃)₂CHNH₂ + H₂O

Usages

Le sarin est un gaz de combat, très toxique, produit à partir d'isopropylamine ; vue en coupe d'un obus de M687 (155 mm) destiné à produire du sarin

L'isopropylamine est principalement utilisé par l'agrochimie, pour la production de glyphosate, la matière active de plusieurs herbicides totaux, dont le Roundup (herbicide le plus vendu au monde), et le Vantage (autre herbicide non sélectif).
C'est aussi un composant clé de l'Atrazine (autre herbicide aujourd'hui interdit en Europe).

C'est un additif (stabilisateur) utilisé dans la fabrication de plastiques.

C'est un intermédiaire ou composants de la synthèse organique de certains revêtement synthétiques, de plastiques, de caoutchoucs, de divers produits chimiques et pharmaceutiques ou de drogues (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine, Bromo-DragonFly).

C'est un additif également utilisé par l'industrie du pétrole.

Associé à l'alcool isopropylique il est aussi utilisé dans certaines armes chimiques binaires dont par exemple le M687 (en)), comme mélange dit OPA qui à son tour, mélangé avec du difluorure de méthylphosphonyle (appelé DM par les militaires) produit le gaz sarin, violemment et mortellement neurotoxique.

...comme métabolite

L'isopropylamine et de l'isopropylamine hexadeutérée sont deux métabolites (produits de dégradation métabolique) urinaires issues de la désamination oxydative respectivement de propranolol et de propranolol hexadeutéré absorbés par voie orale chez le chien.

Ils résultent dans ce cas d'une désamination oxydative de propranolol par l'organisme (démontrée et étudiée chez le chien ; avec marquage isotopique stable) ; C'est le 1^er exemple d'une désamination en une seule étape d'un composé N-isopropylamino.

L'Isopropylarnine a des effets cardiaques et des effets vasculaires périphériques[11]

Voir aussi

Articles connexes

• écotoxicologie
• Amine
• Nortriptyline
• Amitriptyline
• Arme chimique
• pesticide glyphosate (désherbant total)
• 2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine

Liens externes

• (en) « Atrazine News »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 16 avril 2013) ; site d'information spécifiques sur l'Atrazine

Bibliographie

• (en) Eva I. Montero, Sonia Díaz, Ana Ma González-Vadillo, José M. Pérez, C. Alonso et Carmen Navarro-Ranninger (1999), Preparation and Characterization of Novel trans-[PtCl2 (amine)(isopropylamine)] Compounds: Cytotoxic Activity and Apoptosis Induction in r as-Transformed Cells § ; J. Med. Chem., 42 (20), pp 4264–4268 ; DOI: 10.1021/jm991015e (Résumé)
• (en) J Rank, AG Jensen, B Skov, L.H. Pedersen, K. Jensen (1993), Genotoxicity testing of the herbicide Roundup and its active ingredient glyphosate isopropylamine using the mouse bone marrow micronucleus test, Salmonella ; Mutation Research/Genetic Toxicology,

Vol. 300, Issue 1, June 1993, Pages 29–36, Elsevier, https://dx.doi.org/10.1016/0165-1218(93)90136-2 (résumé)

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isopropylamine » (voir la liste des auteurs).

1. « 2-propylamine - Compound Summary », PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 16 septembre 2004 (consulté le 4 mai 2012), Identification and Related Records.
2. Fiche pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Entrée « Isopropylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 novembre 2012 (JavaScript nécessaire).
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropylamine, consultée le 6 novembre 2012..
6. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 45(3), Pg. 79, 1980.
7. Interagency Collaborative Group on Environmental Carcinogenesis, National Cancer Institute, Memorandum, June 17, 1974, Vol. 17JUN1974
8. National Technical Information Service. Vol. OTS0542011.
9. H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
10. Production of Amines from Alcohols, 29 mars 1977.
11. T Walle, T Ishizaki, TE Gaffney (1972), Isopropylamine, a biologically active deamination product of propranolol in dogs : identification of deuterated and unlabeled isopropylamine by gas chromatography ; Journal of Pharmacology and experioment terapeutics ; ASPET, vol. 183 no. 3 508-512 (résumé).