Ipoméamarone

L’ipoméamarone, ou ipomoeamarone, est un composé chimique de formule C₁₅H₂₂O₃[1] appartenant à la famille des furanoterpénoïdes (ici, un sesquiterpénoïde). Cette substance amère se forme dans les tissus des racines de patate douce (Ipomoea batatas) en réponse à une infection, notamment par une espèce de champignons, Ceratocystis fimbriata, qui provoque la maladie dite de la pourriture noire. Elle a été isolée en 1939 par le chimiste japonais M. Hiura et constitue le premier exemple d'isolation et d'identification chimique d'une phytoalexine[2]. Elle possède des propriétés biologiques remarquables, telles que des actions de découplage et d'antipathogénicité, et pourrait jouer un rôle important dans les mécanismes de défense de la plante[3]. Une synthèse totale stéréospécifique[4] en a été proposé en 1994.

Notes et références

1. (en) PubChem, « Ipomoeamarone », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 9 novembre 2019).
2. (en) L. Reinhold, J. B. Harborne, T Swain, Progress in Phytochemistry, t. 5, Elsevier, 2016, 338 p. (ISBN 978-1-4831-8837-9, lire en ligne), p. 45.
3. (en) Akazawa T., Wada K., « Analytical study of ipomeamarone & chlorogenic acid alterations in sweet potato roots infected by Ceratocystis fimbriata », Plant Physiology, vol. 36, n^o 2,‎ mars 1961, p. 139-44 (lire en ligne).
4. (en) Takashi Sugimura, Akira Tai et Kiyoto Koguro, « Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction », Tetrahedron, the International Journal for the Rapid Publication of Critical, vol. 50, n^o 40,‎ 1^er janvier 1994, p. 11647–11658 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)85659-3, lire en ligne, consulté le 9 mars 2020)