Invertomère

Des invertomères sont un type de stéréoisomères géométriques différents des diastéréomères de type Z-E en ce qu'ils ne concernent que les isomères issus de l'inversion d'atomes trivalents comme N, P, ... Dans certains cas, il n'est possible que de former un seul des deux invertomères. Dans d'autres cas, les deux invertomères peuvent être caractérisés.

Des exemples d'invertomères stabilisés sont des aziridines[1] comme la N-chloro-2-méthylaziridine ou d'autres sels d'aziridium[2], des oxaziridines[3] ou encore des d’isoxazolidines trisubstituées[4].

invertomères de la N-chloro-2-méthylaziridine

Les deux invertomères d'une même molécule sont notés cis/trans ou A/B. Les invertomères n'ont pas forcément de pouvoir rotatoire puisqu'il se sont pas forcément énantiomères (comme dans l'exemple ci-dessus) et d'autre part, ils peuvent souvent être thermalisés dans le sens où un des deux isomères peut être transformé en l'autre par chauffage.

Cependant, ce type d'isomérie est si rare et peu étudiée qu'un moteur de recherche sur internet comme google ne relève au 23/07/2011 aucune occurrence pour une recherche "invertomérie", tandis que seuls 6 résultats sont trouvés sur le terme anglais "invertomerism".

Notes et références

1. R. Martino, A. Lopez, A. Lattes, Aziridines N-non substituées: XI —Inversion de l'azote dans des composés C-substitués symétriquement ou non de part et d'autre du cycle, Organic Magnetic Resonance, 1976, vol. 8(7), pp. 332–344. DOI 10.1002/mrc.1270080703.
2. Paul Baret, Eve-Marie Rivoirard, Jean-Louis Pierre, Sels d'aziridinium stables C-fonctionnalisés III: Synthèse et caractérisation d'aziridines protonées épimères à l'azote, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17(1), pp. 201–204. DOI 10.1002/jhet.5570170141.
3. (en) F. A. Davis et A. C. Sheppard, « Applications of oxaziridines in organic synthesis », Tetrahedron, vol. 45, n^o 18,‎ 1989, p. 5703–5742 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)89102-X).
4. Shaikh A. Ali, Muhammad Z. N. Iman, Mohamed I. M. Wazeer, An NMR study of conformational behaviour and nitrogen inversion process in some 5,5-disubstituted-β-phenyl- 2-isoxazolidineethanols, The Canadian Society for Analytical Sciences and Spectroscopy, 2008, vol. 53(2), pp. 66-74. pdf.

Voir aussi

• Inversion de l'azote