Hydroquinone

Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Identification
Nom UICPA	benzène-1,4-diol
Synonymes	1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol
N^o CAS	123-31-9
N^o ECHA	100.004.199
N^o CE	204-617-8
PubChem	785
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Apparence	cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	172 °C[1]
T° ébullition	286,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 15 °C : 59 g·l^-1[1]
Masse volumique	1,358 g·cm^-3 [3]
T° d'auto-inflammation	515 °C[1]
Point d’éclair	165 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,12 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-23.109)+(6.6077E-1)\times T+(-6.4518E-4)\times T^{2}+(3.2817E-7)\times T^{3}+(-6.7604E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 124,711 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 85 755 779 286 12,85 120 323 1 093 330 56,85 135 677 1 232 373 99,85 149 317 1 356 416 142,85 161 720 1 469 460 186,85 173 241 1 573 503 229,85 183 458 1 666 546 272,85 192 741 1 750 590 316,85 201 366 1 829 633 359,85 209 024 1 898 676 402,85 215 999 1 962 720 446,85 222 505 2 021 763 489,85 228 314 2 073 806 532,85 233 641 2 122 850 576,85 238 651 2 167 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 243 166 2 208 936 662,85 247 351 2 246 980 706,85 251 330 2 283 1 023 749,85 254 956 2 315 1 066 792,85 258 351 2 346 1 110 836,85 261 607 2 376 1 153 879,85 264 594 2 403 1 196 922,85 267 398 2 428 1 240 966,85 270 084 2 453 1 283 1 009,85 272 528 2 475 1 326 1 052,85 274 787 2 496 1 370 1 096,85 276 896 2 515 1 413 1 139,85 278 741 2 531 1 456 1 182,85 280 349 2 546 1 500 1 226,85 281 720 2 559
Précautions
SGH[6]
Danger H302, H317, H318, H341, H351 et H400 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT[7]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 2 0
Transport
-    2662    Numéro ONU : 2662 : HYDROQUINONE
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP	0,59[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique de la famille des polyphénols et des diphénols, de formule suivante C₆H₄(OH)₂ et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

Propriétés

L'hydroquinone est un agent réducteur.

Occurrences naturelles

Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisée par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.

Extrait de la busserole (Arctostaphylos uva-ursi) ou d'autres plantes, l'arbutine est un β-glucoside d'hydroquinone utilisé en cosmétique comme dépigmentant par son action inhibitrice de la tyrosinase et en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.

Utilisations

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune — donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives[8], l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis février 2001, de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.

L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

La réaction typique de synthèse du polyétheréthercétone (PEEK) inclut la 4,4'-difluorobenzophénone et le sel disodique de l'hydroquinone, qui est généré in situ par déprotonation avec le carbonate de sodium. La réaction se passe à environ 300 °C dans des solvants polaires aprotiques comme la diphénylsulfone[9],[10].

En synthèse des polymères, elle sert aussi d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation[11].

Toxicité

Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

Notes et références

1. HYDROQUINONE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-858-6)
5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
6. Numéro index 604-005-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. « Hydroquinone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. « Produits éclaircissants : conséquences et alternatives », sur Laboratoire In'oya
9. David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning et Klaus Reinking, Polymers, High-Temperature, 15 avril 2012 (ISBN 978-3527306732, DOI 10.1002/14356007.a21_449.pub3)
10. (en) David Kemmish "Update on the Technology and Applications of PolyArylEtherKetones" 2010. (ISBN 978-1-84735-408-2).
11. Chimie dans la maison, chapitre 23.

Voir aussi

Articles connexes

• Phénol
• Résorcine son isomére méta
• Pyrocatéchol son isomére ortho

Liens externes

• Fiche toxicologique de l'INRS
• (en) HYDROQUINONE International Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)