Hydraméthylnone

Hydraméthylnone
Structure de l'hydraméthylnone
Identification
Nom UICPA	2(1H)-pyrimidinone, tétrahydro-5,5-diméthyl-, (3-(4-(trifluorométhyl)phényl) -1-(2-(4-(trifluorométhyl)phényl)éthényl) -2-propénylidène)hydrazone
N^o CAS	67485-29-4
N^o ECHA	100.100.669
PubChem	5281875
ChEBI	38531
SMILES	FC(F)(F)c1ccc(cc1)\C=C\C(=N/N/C2=N/CC(C)(C)CN2)/C=C/c3ccc(cc3)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H24F6N4/c1-23(2)15-32-22(33-16-23)35-34-21(13-7-17-3-9-19(10-4-17)24(26,27)28)14-8-18-5-11-20(12-6-18)25(29,30)31/h3-14H,15-16H2,1-2H3,(H2,32,33,35)/b13-7+,14-8+ InChIKey : IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRBM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H24F6N4/c1-23(2)15-32-22(33-16-23)35-34-21(13-7-17-3-9-19(10-4-17)24(26,27)28)14-8-18-5-11-20(12-6-18)25(29,30)31/h3-14H,15-16H2,1-2H3,(H2,32,33,35)/b13-7+,14-8+ Std. InChIKey : IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H24F6N4  [Isomères]
Masse molaire[1]	494,475 3 ± 0,022 5 g/mol C 60,72 %, H 4,89 %, F 23,05 %, N 11,33 %,
Écotoxicologie
DL50	1 100 à 1 300 mg·kg^-1 (rat, oral) > 28 000 mg·kg^-1 (chien, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydraméthylnone (ou hydraméthylnon) est un composé organique, également connu comme AC 217,300. Il est dans une classe chimique appelée aminohydrazone de trifluorométhyle, qui est un inhibiteur métabolique. Il inhibe le complexe III dans la membrane interne mitochondriale et conduit à un arrêt de la phosphorylation oxydative. Il est utilisé comme insecticide sous forme d'appâts pour les blattes et les fourmis. Quelques marques d'insecticides qui renferment de l'hydraméthylnone sont Amdro, Combat, Blatex, Cyaforce, Cyclon, Faslane, Grant, Impact, Matox, Maxforce, Pyramdron, Siege et Wipeout.

Toxicologie

L'hydraméthylnone est particulièrement toxique pour les poissons ; la CL₅₀ à 96 heures chez la truite arc-en-ciel est de 0,16 mg/L, 0,10 mg/L chez la barbue de rivière, et 1,70 mg/L chez le crapet arlequin.

L'hydraméthylnone est connue pour causer le cancer chez les rats, en particulier des tumeurs surrénales et de l'utérus, et le cancer du poumon.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hydramethylnon » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Fipronil, un autre insecticide utilisé à des fins similaires.