Humulène
Identification
Nom UICPA
(1E ,4E ,8E )-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène
Synonymes
α-caryophyllène
No CAS
6753-98-6
No ECHA
100.027.106
No CE
229-816-7
No RTECS
GZ4817500
PubChem
5281520
ChEBI
5768
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-13-7-5-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6+,13-7+,14-10+
Std. InChIKey : FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 15 H 24 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 204,351 1 ± 0,013 7 g /mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition166 à 168 °C [ 2]
Masse volumique
0,889 g cm−3 [ 2] 20 °C
Point d’éclair
90 °C [ 2]
Précautions
SGH [ 2]
Attention
H315 , H319 , H335 , P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanéeH319 : Provoque une sévère irritation des yeuxH335 : Peut irriter les voies respiratoiresP261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport [ 2]
Numéro ONU :1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Emballage : Groupe d'emballage
III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP
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L'humulène , également appelé α-humulène ou α-caryophyllène , HUM, est un sesquiterpène macrocyclique de formule brute C15 H24 isoprène avec trois doubles liaisons non conjuguées .
Il a été isolé pour la première fois à partir de houblon , Humulus lupulus
C'est un isomère du caryophyllène , et ces deux composés sont souvent mélangés chez de nombreuses plantes aromatiques .
L'humulène est largement répandu dans les plantes, par exemple la sauge , le ginseng et le Syzygium zeylanicum
L'humulène est doué de propriétés anti-inflammatoires chez les mammifères et pourrait avoir des applications contre les inflammations . Il produit un effet semblable à celui de la dexaméthasone et réduit l'œdème consécutif à l'injection d'histamine [ 3]
Il possède également un effet inhibiteur sur la production de facteur de nécrose tumorale (TNFα) et d'interleukine-1 β (en) souris auxquelles on a injecté du carraghénane [ 3]
L'humulène possède des propriétés anticancéreuses.
Il induit l'apoptose dans le cancer colorectal.
Les dérivés d'humulène d'Asteriscus vogelii lymphome , de carcinome pulmonaire , de carcinome du côlon et de mélanome .
Traditionnellement, les plantes contenant de l'humulène ont été utilisées pour le traitement de l'insomnie , de la dépression , de la nervosité , du délire , de l'anxiété et des troubles digestifs .
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Humulene ≥96.0% (GC)
↑ a et b
(en) Giselle F. Passos, Elizabeth S. Fernandes, Fernanda M. da Cunha, Juliano Ferreira, Luiz F. Pianowski, Maria M. Campos et João B. Calixto, « Anti-inflammatory and anti-allergic properties of the essential oil and active compounds from Cordia verbenacea », Journal of Ethnopharmacology vol. 110, no 2, 21 mars 2007 , p. 323-333 (PMID 17084568 DOI 10.1016/j.jep.2006.09.032 lire en ligne )
