A la suite de son second mariage avec Iníon Dubh(en), fille de James MacDonald, Lord des Îles[4][5], une violente crise éclate parmi les O'Donnell au cours de la décennie1580 au sujet de la dévolution de sa future succession. Après la libération de sa captivité à Dublin de Hugh Roe O'Donnell, le fils aîné de sa seconde épouse, il est contraint d'abdiquer en sa faveur en 1592[6]Il vit ensuite dans la retraite jusqu'à sa mort en 1600 à l'époque de la rébellion de Tyrone, ,[4].
Il épouse en secondes noces Fionnghuala (Fiona) MacDonald, connu sous son surnom irlandais de Iníon Dubh(en)
,[4][5] fille de James MacDonald, 6e de Dunnyveg et d' Agnes Campbell,[4] dont les enfants suivants:
↑(en) T.W Moody, F.X. Martin, F.J. Byrne, A New History of Ireland IX Maps, Genealogies, Lists. A companion to Irish History part II, Oxford, Oxford University Press, , 690 p. (ISBN978-0-19-959306-4), p. 215 Ó Donnels of Tyrconnel l: Ó Domhaill Kings of Tir Conaill and Earls of Tyrconnell, c.1201-1608
↑(en) T.W Moody, F.X. Martin, F.J. Byrne, A New History of Ireland IX Maps, Genealogies, Lists. A companion to Irish History part II, Oxford, Oxford University Press, , 690 p. (ISBN978-0-19-959306-4), p. 145 Ó Donnels of Tyrconnel l: Ó Domhaill Kings of Tir Conaill and Earls of Tyrconnell, c.1201-1608 Genealogical Table n°18
↑L'historicité de ce personnage est contestée; Ó Domhnaill, Niall; Na Glúnta Rosannacha (1952), page 87
↑O'Donnell, Eunan; Reflection on the Flight of the Earls; Donegal Annual, Bliainiris Dhún na nGall, Journal of the County Donegal Historical Society, No. 58 (2006); pp. 31-44. Gráinne is merely described as a sister of the Earl (i.e., Rory) with no further information.
Sources
(en) T.W Moody, F.X. Martin, F.J. Byrne A New History of Ireland , Volume IX Maps, Genealogies, Lists. A companion to Irish History part II. Oxford University Press réédition 2011 (ISBN9780199593064).