Hexachloracétone

Hexachloracétone
Identification
Nom systématique	1,1,1,3,3,3-hexachloropropanone
Synonymes	hexachloropropanone perchloracétone perchloroacétone
N^o CAS	116-16-5
N^o ECHA	100.003.754
N^o RTECS	UC2100000
PubChem	8303
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3Cl6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9 InChIKey : DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYAW
Apparence	liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C3Cl6O
Masse molaire[3]	264,75 ± 0,015 g/mol C 13,61 %, Cl 80,35 %, O 6,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−3 °C[2]
T° ébullition	203 à 205 °C[2]
Solubilité	17,5 g·L^-1 (eau, 20 °C)[2] soluble dans l'acétone[4]
Masse volumique	1,74 g·cm^-3 (20 °C)[2]
Densité de vapeur	9,14[2]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante	0,29 hPa (20 °C) 0,9 hPa (38 °C)[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H317, H331, H411, P261, P280, P311, P301+P312+P330, P304+P340 et P403+P233 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H331 : Toxique par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
Transport[2]
66    2661    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2661 : HEXACHLORACÉTONE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	700 mg·kg^-1 (chien, oral)[5] 2 980 mg·kg^-1 (lapin, dermique)[6] 700 mg·kg^-1 (rat, oral)[7]
CL50	920 mg/m3/2H (souris, inhalation)[7] 360 ppm/6H (rat, inhalation)[8]
LogP	2,48[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexachloracétone (hexachloroacétone) ou perchloracétone est un composé organochloré, le dérivé perchloré de l'acétone, de formule C₃Cl₆O.

Propriétés

L'hexachloracétone est un liquide incolore plus lourd que l'eau, faiblement voire très faiblement volatil. Elle est légèrement soluble dans l'eau, combustible mais difficilement inflammable . Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée, produisant du chlore, du chlorure d'hydrogène, du phosgène et des dioxines[2].

Synthèse

L'hexachloracétone peut être obtenue par chloration de l'alcool isopropylique à 70-100 °C, qui produit également de la 1,1,1,3,3-pentachloracétone, ou par chloration de la chloracétone en présence d'acide acétique[9],[10].

Utilisations

L'hexachloroacétone est principalement utilisée comme herbicide[11]. Elle est notamment présente dans certaines formulations du bromacil[1].

L'hexachloroacétone est utilisée pour la chloration des énamines, pour la production de trichloroacétamides et de trichloroacétates en conditions neutres[1]. Elle peut être utilisée dans la réaction de Perkow, dans le rôle du dérivé halogéné de cétone ; mis à réagir avec le phosphite de triéthyle, elle produit un intermédiaire oxyallyle pour une cycloaddition [4+3][12].

Réaction de Perkow entre l'hexachlorocétone et le phosphite de triéthyle formant un adduit.

L'hexafluoroacétone est produite industriellement par traitement de l'hexachloracétone par l'acide fluorhydrique[13] :

(CCl₃)₂CO + 6 HF → (CF₃)₂CO + 6 HCl

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Hexachloraceton » (voir la liste des auteurs).

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexachloro-2-propanone, consultée le 16 avril 2020.
2. Entrée « Hexachloroacetone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, CRC Press, 1995 (ISBN 978-0-8493-0595-5, lire en ligne), p. 302
5. Pesticide Chemicals Official Compendium, Association of the American Pesticide Control Officials, Inc., p.580, 1966.
6. Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel, Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976.
7. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, p.72, 1982.
8. Borzelleca JF, Lester D., « Acute toxicity of some perhalogenated acetones », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 7,‎ 1965, p. 592 (PMID 5839393, DOI 10.1016/0041-008x(65)90045-1)
9. « Numéro CAS 116-16-5 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
10. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds, Georg Thieme Verlag, 2014 (ISBN 3-13-179994-3, lire en ligne), p. 616
11. Richard Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme, Springer-Verlag, 2013 (ISBN 978-3-7091-4184-7, lire en ligne), p. 204.
12. Baldur Föhlisch, Stefan Reiner, « Hexachloroacetone as a precursor for a tetrachloro-substituted oxyallyl intermediate: [4+3] cycloaddition to cyclic 1,3-dienes », Molecules, vol. 9(1),‎ 31 janvier 2004, p. 1-10 (PMID 18007406).
13. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », dans Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, 2002 (ISBN 3527306730, DOI 10.1002/14356007.a11_349), « Fluorine Compounds, Organic »
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    .

Voir aussi

• Chloracétone
• 1,3-Dichloracétone