Le territoire autour de Glen Mills faisait partie des terres données à William Penn en 1681. George Cheyney est le premier colon à s'y installer et la petite ville de Cheyney lui doit son nom. Plus tard, ce territoire est vendu et parcellisé. Le nom de Glen Mills est dû à deux moulins de papier construits par la famille Willcox, l'un en 1835 et l'autre en 1846. De 1864 à 1878, ces moulins fournissent le gouvernement américain en papier.
La compagnie de chemin de fer West Chester & Philadelphia Railroad arrive à Glen Mills vers 1858, reliant Philadelphie à West Chester[3]. La compagnie Pennsylvania Railroad rachète la ligne en 1880. Des trains de passagers ont desservi Glen Mills par la SEPTA jusqu'en 1986. Aujourd'hui, la compagnie de chemin de fer touristique West Chester Railroad fait circuler des trains entre Glen Mills et West Chester, tous les week-ends.