George Cleveland débute au théâtre, où il est d'abord acteur de vaudeville. Installé aux États-Unis, il joue une fois à Broadway (New York) en 1927.
Après 25 ans passés sur les planches, il fait ses débuts au cinéma, non pas comme acteur, mais comme dialoguiste dans le film Sunny Skies[1] ; suivent ses trois premiers petits rôles non crédités dès 1930. Il tourne surtout à partir de 1934 et jusqu'en 1954. Il contribue ainsi à plus de cent-quatre-vingt films américains, dont de nombreux westerns. En particulier, il tourne plusieurs films aux côtés de John Wayne (ex. : L'Homme de l'Utah en 1934 et Les Écumeurs en 1942).
Son air jovial et son affabilité le destine à des rôles sympathiques. Il sera tour à tour patron d'auberge, cuisinier, barman, professeur ou encore juge de paix[1]
À la télévision, il contribue à trois séries de 1953 à 1957. Il meurt au cours de la production de Lassie, où il tient le rôle récurrent de George « Gramps » Miller durant cent-quatorze épisodes, dès le premier de la série (Inheritance de Leslie Goodwins, diffusé en septembre1954).