Frontaline

Frontaline
Identification
Nom UICPA	1,5-diméthyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
N^o CAS	(+)-forme : 57917-96-1 (-)-forme : 28401-39-0 (±)-forme : 60478-96-8
PubChem	(+)-forme : 10080510 (-)-forme : 10888022 (±)-forme : 34235
SMILES	CC12CCCC(O1)(OC2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O2/c1-7-4-3-5-8(2,10-7)9-6-7/h3-6H2,1-2H3 InChIKey : AZWKCIZRVUVZPX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	142,195 6 ± 0,008 g/mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	58 à 60 °C sous 20 mmHg[1]
Masse volumique	0,988 g·cm^-3 à 25 °C[1]
Précautions
NFPA 704[1]
2 1 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La frontaline est un composé bicyclique de formule brute C₈H₁₄O₂ et comportant un cycle oxépane. La molécule contient une fonction cétal et deux atomes de carbone asymétriques ; du fait des contraintes dues à sa structure pontée, il n'existe que deux énantiomères : (+)-(1R,5S)- ou (R)-(+)-frontaline et (-)-(1S,5R)- ou (S)-(-)-frontaline.

Phéromone

La frontaline est une phéromone de certains coléoptères appartenant à la famille des Scolytidae[3] ; elle est nommée d'après l'insecte à partir duquel elle a été isolée, Dendroctonus frontalis[4],[5].

Elle est aussi produite par les éléphants en période de musth. Cette période se caractérise par des comportements agressifs. Elle est accompagnée par une augmentation sensible des hormones de reproduction – les niveaux de testostérone chez un éléphant en musth peuvent être jusqu'à soixante fois plus élevés que chez le même éléphant à d'autres moments.

La frontaline est produite au niveau de glandes temporales de l'animal. Sa sécrétion débute un petit peu après la puberté à l'âge de quinze ans, mais elle n'est libérée qu'au cours du musth qui démarre à l'âge de vingt-cinq ans, et se poursuit tout au long de la vie de l'animal en durant de plus en plus longtemps, de quelques jours chez de jeunes adultes à près de quatre mois chez des mâles de quarante ans[6]. La production de frontaline est également plus abondante avec l'âge. Cette molécule attire les femelles en œstrus[7].

Sécrétion temporale durant le musth.

Éléphant durant le musth.

Notes et références

1. (en) Alpha Scents, Inc., « MSDS - DENFRO Southern Pine Beetle Pheromone Component » [PDF], 30 novembre 2010 (consulté le 29 mai 2016).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Gérard Dupuis et Nicole Berland, « La frontaline : origine et synthèse », Lille, Lycée Faidherbe, décembre 2000 (consulté le 30 mai 2016).
4. (en) Alan Wood, « frontalin », sur alanwood.net (consulté le 30 mai 2016).
5. Aussi appelé « southern pine beetle » (SPB) en anglais.
6. Liliane Grandmougin, « Sexe, molécules et éléphants », sur svt.ac-creteil.fr, Rectorat de Créteil, 19 février 2006 (consulté le 28 mai 2016).
7. Roland Salesse, Faut-il sentir bon pour séduire ? - 120 clés pour comprendre les odeurs, Quae, coll. « Clés pour comprendre », 2015, 200 p. (ISBN 978-2-7592-2276-6 et 2-7592-2276-4, lire en ligne).