Flécaïnide

Flécaïnide
Énantiomère R du flécaïnide (en haut) et S-flécaïnide (en bas)
Identification
N^o CAS	54143-55-4 (RS)
N^o ECHA	100.211.334
Code ATC	C01BC04
SMILES	c1(c(ccc(c1)OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F)C(NC[C@@H]1CCCCN1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H20F6N2O3/c18-16(19,20)9-27-12-4-5-14(28-10-17(21,22)23)13(7-12)15(26)25-8-11-3-1-2-6-24-11/h4-5,7,11,24H,1-3,6,8-10H2,(H,25,26)
Propriétés chimiques
Formule	C17H20F6N2O3
Masse molaire[1]	414,342 7 ± 0,016 3 g/mol C 49,28 %, H 4,87 %, F 27,51 %, N 6,76 %, O 11,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	145 à 147 °C
Écotoxicologie
LogP	3,78
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La flécaïnide est un agent antiarythmique, utilisé en médecine pour supprimer certains troubles du rythme cardiaque.

C'est un antiarythmique de classe Ic permettant de réguler le rythme cardiaque. Il agit en ralentissant les influx nerveux destinés au cœur.

La flécaïnide était initialement vendue sous le nom commercial Tambocor (3M pharmaceuticals). La molécule est tombée dans le domaine public le 10 février 2004 et elle est, depuis, commercialisée sous différents noms commerciaux tels que Almarytm, Apocard, Ecrinal, et Flécaine. Elle est également génériquée.

Utilisation

Elle est utilisée dans la prévention des récidives de fibrillation atriale en l'absence d'insuffisance cardiaque, permettant de retarder la survenue d'une récidive[2]..

Elle peut être utilisée ponctuellement pour réduire certains cas de fibrillation atriale paroxystique[3].

Elle potentialiserait les effets du Modafinil [4]

Effets secondaires

Elle peut majorer les troubles du rythme ventriculaire chez les patients ayant fait un infarctus du myocarde ou ayant une fraction d'éjection abaissée[5], constituant ce qu'on appelle un « effet proarythmogène ». Elle est donc contre-indiquée dans ces deux types d'atteintes.

En cas de flutter auriculaire, elle peut ralentir suffisamment la fréquence des oreillettes pour qu'une conduction 1/1 se produise, entraînant une tachycardie très rapide et mal tolérée.

Les effets extra-cardiaques les plus fréquents sont des vertiges ou des troubles visuels, présents dans près d'un tiers des cas mais qui n'imposent pas toujours l'arrêt du traitement[6].

En cas de surdosage important, la flécaïnide entraîne des nausées suivis rapidement de troubles de la conduction cardiaque pouvant aboutir à un arrêt cardio-circulatoire ne répondant que peu aux mesures de réanimation[7].

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Flécaïnide

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. I.C. an Gelder IC, Crijns HJ, Van Gilst WH et al. Efficacy and safety of flecainide acetate in the maintenance of sinus rhythm after electrical cardioversion of chronic atrial fibrillation or atrial flutter, Am J Cardiol, 1989;64:1317–1321
3. Alboni P, Botto GL, Baldi N et al. Outpatient treatment of recent-onset atrial fibrillation with the “pill-in-the-pocket” approach, N Engl J Med, 2004;351:2384–2391
4. Fabien Sauvet, Mégane Erblang, Danielle Gomez-Merino et Arnaud Rabat, « Efficacy of THN102 (a combination of modafinil and flecainide) on vigilance and cognition during 40-hour total sleep deprivation in healthy subjects: Glial connexins as a therapeutic target », British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 85, n^o 11,‎ novembre 2019, p. 2623–2633 (ISSN 1365-2125, PMID 31419329, PMCID 6848897, DOI 10.1111/bcp.14098, lire en ligne, consulté le 19 février 2020)
5. Echt DS, Liebson PR, Mitchell LB et al. for the CAST investigators. Mortality and morbidity in patients receiving encainide, flecainide, or placebo: the Cardiac Arrhythmia Suppression Trial, N Engl J Med, 1991;324:781– 788.
6. Gentzkow GD, Sullivan JY, Extracardiac adverse effects of flecainide, Am J Cardiol, 1984;53:101B– 105B
7. Koppel C, Oberdisse U, Heinemeyer G, Clinical course and outcome in class IC antiarrhythmic overdose, J Toxicol Clin Toxicol, 1990;28:433–444