Fils de médecin pédiatre Lev Silbertrud (1927-1987) et Natalia Bykova (1937-2021) - professeur de littérature russe, Dmitri naît à Moscou. Après le divorcé des parents, il est élevé par sa mère. En tant qu'écolier, il est membre du conseil de la station radio de jeunesse Rovesniki. En 1984, il obtient son baccalauréat avec une médaille d'or -l'équivalent de la mention très bien en URSS - puis, suit des études à la faculté de journalisme de l'université d'État de Moscou dont il est diplômé en 1991, encore avec mention[1]. Depuis 1985, il travaille comme chroniqueur pour le quotidien Sobesednik. Plus tard, il collabore avec Ogoniok (jusqu'en 2007), Iskoustvo Kino (1997-2018), Novaïa Gazeta (depuis 1998), Troud (2006-2011). En 2006-2008, il est rédacteur en chef du Moulin Rouge.
Il fait ses débuts à la télévision en 1992 dans l'émission Press Club. En 1997-1998, il anime l'émission URSS, ou Scandales, Rumeurs, Enquêtes sur la chaîne REN. En 2000-2003, il dirige son propre programme GOOD, Bykov diffusé le samedi tard dans la nuit sur TV Centre, en 2000-2008, il travaille comme co-animateur de l'émission Vremechko sur la même chaîne.
En 2008, il écrit le scénario du film documentaire Virginité de Vitali Manski.
En 2009, il est animateur invité dans l'émission Born in the USSR sur la chaîne Nostalgie.
De mars 2010 à janvier 2011, il anime le talk-show télévisé Peinture à l'huile sur Pétersbourg TV-5.
l'Union des journalistes de Russie lui décerne le prix des journalistes Plume d'or de Russie en 2010.
À l’automne 2021, Bykov quitte la Russie pour les États-Unis. Le 29 juillet 2022, pour ses opinions politiques, il est inclus dans la liste des agents étrangers.
Depuis 2022, il enseigne à la Université Cornell (USA).