Dinitrate de diéthylène glycol

Dinitrate de diéthylène glycol
Identification
Nom UICPA	acide nitrique 2-(2-nitrooxyéthoxy)éthyl ester
Synonymes	dinitrate oxydiéthylène dinitrate diéthyl glycol
N^o CAS	693-21-0
N^o ECHA	100.010.679
PubChem	61198
SMILES	C(CO[N+](=O)[O-])OCCO[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C4H8N2O7/c7-5(8)12-3-1-11-2-4-13-6(9)10/h1-4H2 InChIKey : LYAGTVMJGHTIDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H8N2O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	196,115 5 ± 0,006 3 g/mol C 24,5 %, H 4,11 %, N 14,28 %, O 57,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−11,5 °C
T° ébullition	197 °C
Solubilité	4,1 g/L
Cristallographie
Volume	0 °C) 1,3846 (24 °C)^[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dinitrate de diéthylène glycol est un ester d'alcool nitrique produit par l'action de l'acide nitrique concentré, mélangé avec un excès d'acide sulfurique concentré comme agent déshydratant, sur le diéthylène glycol.

Élaboration

Le dinitrate de diéthylène glycol peut être obtenu par nitration du diéthylène glycol par action de l'acide nitrique en présence d'un agent déshydratant tel l'acide sulfurique concentré[2].

Toxicité et usage médical

En cas d'ingestion, il entraîne, comme la nitroglycérine, une vasodilatation rapide par relargage de monoxyde d'azote, neurotransmetteur qui commande la décontraction des muscles lisses[3] ; par conséquent, le dinitrate de diéthylène glycol a parfois été employé pour soulager les angines, douleurs substernales associées à une mauvaise circulation cardiaque, parce qu'il entraînait des céphalées moins intenses que les autres composés nitrés[4] ; mais ses applications médicales n'ont jamais été bien nombreuses, la nitroglycérine étant moins onéreuse et faisant effet plus rapidement ; la prise de nitrates par voie orale n'est qu'un palliatif, non un traitement en soi^[réf. nécessaire].

Usage

En mélangeant le dinitrate de diéthylène glycol avec de la nitrocellulose ou du nitroglycol, on obtient un colloïde constitutif de la poudre sans fumée, employé dans l'artillerie aussi bien que comme propergol. Pendant la Deuxième guerre mondiale, la Kriegsmarine faisait grand emploi de cet explosif pour l'artillerie[5]. Il était aussi utilisé comme plastifiant de sûreté, car il stabilisait les charges explosives tout en augmentant leur pouvoir détonant.

En tant que propergol, le dinitrate de triéthylène glycol, le dinitrate de diéthylène glycol et le trinitrate de triméthyloléthane ne servent que de substituts à la nitroglycérine[6].

Structure et propriétés

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) S.E. Smith, The Preparation and Properties of Glycol Diethylene Dinitrate, vol. VI : Conclusions and Recommendations, Defense Technical Information Center (.mil), 1949, PDF (lire en ligne)
3. (en) Juliana I. Garcia, Amedea B. Seabra, Renee Kennedy et Ann M. English, « Nitrite and nitroglycerin induce rapid release of the vasodilator ATP from erythrocytes: Relevance to the chemical physiology of local vasodilation », Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 104, n^o 3,‎ mars 2010, p. 289-296 (DOI 10.1016/j.jinorgbio.2009.12.009).
4. (en) « Nitroglycerin », sur National Library of Medicine / PubChem.
5. (en) Tony DiGiulian, « History and Technology - Naval Propellants - A Brief Overview », sur NavWeaps (consulté le 20 août 2022).
6. (en) « Guns and Ordnance: Ammunition and Explosives - Storming Media », sur Stormingmedia.us (version du 3 septembre 2012 sur Internet Archive)

Voir aussi

Articles connexes

• Éthylène glycol
• Polyol
• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethylene glycol dinitrate » (voir la liste des auteurs).