Diindénopérylène

Diindénopérylène
Image illustrative de l’article Diindénopérylène
Structure du DIP.
Identification
Nom UICPA diindéno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]pérylène
Synonymes

DIP
périflanthène

No CAS 188-94-3
No ECHA 100.005.343
No CE 205-875-4
PubChem 96712
SMILES
InChI
Apparence solide orange
Propriétés chimiques
Formule C32H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 400,469 4 ± 0,026 7 g/mol
C 95,97 %, H 4,03 %,
Propriétés physiques
T° ébullition > 330 °C (sublimation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diindénopérylène, souvent abrégé en DIP, également appelé périflanthène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C32H16 qui fait l'objet de recherches comme semiconducteur organique ayant des applications potentielles en électronique (pastilles RFID) et en optoélectronique (cellules photovoltaïques et diodes électroluminescentes organiques). La molécule est plane et dérive structurellement du pérylène avec deux groupes indéno fusionnés de part et d'autre, ses dimensions étant d'environ 1,84 × 0,7 nm[2]. Sa masse molaire vaut 400,47 g·mol-1, et sa température de sublimation dépasse 330 °C[3]. Il est apolaire et par conséquent seulement faiblement soluble, par exemple dans l'acétone. Sa synthèse a été décrite en Allemagne dès 1934[4] et aux États-Unis en 1964[5].

Le DIP est un pigment rouge[6] et a été utilisé comme matériau actif pour l'enregistrement optique[7]. En raison de ses caractéristiques d'émission lumineuse proches de celles du pérylène, il a été utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques[8]. Des transistors à effet de champs organiques en DIP ont également été étudiés[9] ; la mobilité des porteurs de charge obtenue pour ces transistors en couches minces à grille en dioxyde de silicium atteignait 0,1 cm2·V-1·s-1, faisant du DIP un bon candidat pour investiguer de futures optimisations[10].

La structure de cristaux de DIP a été récemment étudiée par Pflaum et al, qui ont mis en évidence deux phases distinctes à température ambiante et au-dessus de 160 °C. On a montré que le DIP adopte une structure très bien ordonnée dans les couches minces déposées par jet moléculaire organique en quasi équilibre, c'est-à-dire ici pour des températures de substrat voisines de 130 °C[5],[11]. La structure des couches minces de DIP a été caractérisée après épitaxie[5],[12],[13],[14] avec des structures différant de celles observées à température ambiante sur des échantillons massifs. Ces structures en couches minces dépendent du substrat sur lequel les couches ont été déposées ainsi que de la température d'épitaxie[11].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) A. C. Dürr, F. Schreiber, M. Münch, N. Karl, B. Krause, V. Kruppa et H. Dosch, « High structural order in thin films of the organic semiconductor diindenoperylene », Applied Physics Letters, vol. 81, no 12,‎ , p. 2276-2278 (ISSN 0003-6951, lire en ligne)
    DOI 10.1063/1.1508436
  3. ↑ A. C. Dürr, thèse de doctorat à l'Université de Stuttgart (2002)
  4. ↑ J. von Braun, G. Manz, dans Deutsches Reichspatentamt, Berlin, Allemagne, 1934).
  5. ↑ a b et c E. Clar, « Polycyclic hydrocarbons », Academic Press, London, New York, 1964, p. 2.
  6. ↑ (en) M. Heilig, M. Domhan et H. Port, « Optical properties and morphology of thin diindenoperylene films », Journal of Luminescence, vol. 110, no 4,‎ , p. 290-295 (lire en ligne)
    DOI 10.1016/j.jlumin.2004.08.023
  7. ↑ H. E. Simmons. (1987)
  8. ↑ H. Antoniadis, A. J. Bard : société Hewlett-Packard et le Board of Regents de l'Université de Palo Alto, en Californie, 1997.
  9. ↑ M. Münch, thèse de doctorat à l'Université de Stuttgart (2002)
  10. ↑ N. Karl, dans « Organic Electronic Materials », R. Farchioni, G. Grosso, éditions Springer, Berlin, 2001, vol. II, (ISBN 3540667210) p. 283 sqq.
  11. ↑ a et b (en) S. Kowarik, A. Gerlach, S. Sellner, F. Schreiber, L. Cavalcanti et O. Konovalov, « Real-Time Observation of Structural and Orientational Transitions during Growth of Organic Thin Films », Physical Review Letters, vol. 96, no 12,‎ , p. 125504 (12 pages) (lire en ligne)
    DOI 10.1103/PhysRevLett.96.125504
  12. ↑ (en) A. C. Dürr, F. Schreiber, K. A. Ritley, V. Kruppa, J. Krug, H. Dosch et B. Struth, « Rapid Roughening in Thin Film Growth of an Organic Semiconductor (Diindenoperylene) », Physical Review Letters, vol. 90, no 1,‎ , p. 016104 (4 pages) (lire en ligne)
    DOI 10.1103/PhysRevLett.90.016104
  13. ↑ (en) A. C. Dürr, N. Koch, M. Kelsch, A. Rühm, J. Ghijsen, R. L. Johnson, J.-J. Pireaux, J. Schwartz, F. Schreiber, H. Dosch et A. Kahn, « Interplay between morphology, structure, and electronic properties at diindenoperylene-gold interfaces », Physical Review B, vol. 68,‎ , p. 115428 (12 pages) (lire en ligne)
    DOI 10.1103/PhysRevB.68.115428
  14. ↑ (en) Akitaka Hoshino, Seiji Isoda et Takashi Kobayashi, « Epitaxial growth of organic crystals on organic substrates — polynuclear aromatic hydrocarbons », Journal of Crystal Growth, vol. 115, nos 1-4,‎ , p. 826-830 (lire en ligne)
    DOI 10.1016/0022-0248(91)90854-X

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