Indane

Indane
Identification
Nom UICPA	2,3-dihydro-1H-indène
Synonymes	benzocyclopentane, hydrindène, 2,3-dihydro-indène, 1,2-hydrindène, hydrindonaphthène
N^o CAS	496-11-7
N^o ECHA	100.007.105
N^o CE	207-814-7
N^o RTECS	NK3750000
PubChem	10326
ChEBI	37911
SMILES	c12c(CCC1)cccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	118,175 7 ± 0,007 9 g/mol C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−51,69 °C[3], −51,4 °C[4]
T° ébullition	176,85 °C ± 2[3], 177,9 °C[4]
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau[1]
Masse volumique	0,965 g·cm^-3[5]
Point d’éclair	50 °C[5]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(132.570)+(1.1568)\times T+(-1.2134E-3)\times T^{2}+(6.6759E-7)\times T^{3}+(-1.4627E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 386,144 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 386 055 3 267 378 104,85 429 535 3 635 418 144,85 448 394 3 794 458 184,85 465 557 3 940 498 224,85 481 183 4 072 538 264,85 495 421 4 192 578 304,85 508 409 4 302 618 344,85 520 281 4 403 658 384,85 531 156 4 495 698 424,85 541 150 4 579 738 464,85 550 364 4 657 778 504,85 558 895 4 729 818 544,85 566 829 4 796 858 584,85 574 243 4 859 899 625,85 581 373 4 920 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 587 932 4 975 979 705,85 594 149 5 028 1 019 745,85 600 065 5 078 1 059 785,85 605 712 5 126 1 099 825,85 611 112 5 171 1 139 865,85 616 281 5 215 1 179 905,85 621 222 5 257 1 219 945,85 625 932 5 297 1 259 985,85 630 397 5 334 1 299 1 025,85 634 596 5 370 1 339 1 065,85 638 498 5 403 1 379 1 105,85 642 062 5 433 1 419 1 145,85 645 240 5 460 1 459 1 185,85 647 974 5 483 1 500 1 226,85 650 244 5 502
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,537[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[7]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 10, 65, Phrases S : 23, 24/25, 62,
Transport[1]
33/30    3295    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : I/II/III
Écotoxicologie
LogP	3,33[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'indane est un hydrocarbure bicyclique et aromatique de formule brute C₉H₁₀. Il est constitué d'un cycle benzénique accolé à un cyclopentane. Il est commun dans les goudrons pétrochimiques.

L'indane peut être produit à partir de l'indène par hydrogénation dans l'éthanol en présence de catalyseurs au platine ou par réduction avec du sodium métallique.

Dérivés

Les dérivés de l'indane sont, par exemple, le 1-méthyl-indane et le 2-méthyl-indane pour lesquels le groupe méthyle est attaché au cycle à 5, les 4-méthyl-indane et 5-méthyl-indane pour lesquels le méthyle est sur le cycle benzénique et divers diméthyl-indanes ainsi que d'autres dérivés qui ont des propriétés comme antibiotique, médicament pour le cœur, insecticide et pour les parfums (musc)[8] comme l'indane-1,3-dione, la ninhydrine et le chlordane.

L'indane peut aussi être converti dans un réacteur catalytique en d'autres composés aromatiques comme le xylène.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Indane » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « Indan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Indane », sur NIST/WebBook
4. Indane sur ChemIDPlus
5. Indane sur Sigma-Aldrich
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
7. fiche MSDS
8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.