1-Méthylnaphtalène

1-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA	1-Méthylnaphtalène
N^o CAS	90-12-0
N^o ECHA	100.001.788
N^o CE	201-966-8
PubChem	7002
SMILES	CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 Std. InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1]	142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−30,5 °C[2]
T° ébullition	244,4 °C[2]
Solubilité	0,026 g l^−1 (eau, 25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation	485 °C[3]
Point d’éclair	94 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–6,5 %vol[3]
Point critique	498,85 °C, 36 bar[4]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	254,81 J K^−1 mol^−1[4]
ΔfH^0gaz	116,9 kJ mol^−1[4]
ΔfH^0liquide	65,2 kJ mol^−1[4]
ΔfusH°	6,95 kJ mol^−1 à −30,45 °C[4]
ΔvapH°	57,32 kJ mol^−1[4]
Cp	224,39 J K^−1 mol^−1 (liquide, 25 °C)[4] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-8.325)+(6.5561E-1)\times T+(-2.3148E-4)\times T^{2}+(-8.6605E-8)\times T^{3}+(5.3577E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 164,696 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 112 931 794 286 12,85 158 578 1 115 330 56,85 180 341 1 268 373 99,85 200 555 1 410 416 142,85 219 719 1 545 460 186,85 238 244 1 675 503 229,85 255 288 1 795 546 272,85 271 295 1 908 590 316,85 286 612 2 016 633 359,85 300 560 2 114 676 402,85 313 521 2 205 720 446,85 325 788 2 291 763 489,85 336 834 2 369 806 532,85 346 983 2 440 850 576,85 356 480 2 507 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 364 939 2 566 936 662,85 372 632 2 621 980 706,85 379 765 2 671 1 023 749,85 386 073 2 715 1 066 792,85 391 786 2 755 1 110 836,85 397 086 2 793 1 153 879,85 401 801 2 826 1 196 922,85 406 133 2 856 1 240 966,85 410 252 2 885 1 283 1 009,85 414 055 2 912 1 326 1 052,85 417 726 2 938 1 370 1 096,85 421 442 2 964 1 413 1 139,85 425 134 2 990 1 456 1 182,85 428 985 3 017 1 500 1 226,85 433 202 3 046
PCI	−5 783,0 kJ mol^−1 (liquide)[4]
Précautions
SGH[6]
Danger H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342 : En cas de symptômes respiratoires : P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
NFPA 704[7]
2 1 1
Transport[3]
30    3082    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,84 g kg^−1 (rat, oral)[8]
LogP	3,87[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].

Propriétés physico-chimiques

C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau[9].

Production

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
3. Entrée « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
4. (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
6. Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
7. UCB, université du Colorado.
8. (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
9. Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010).