Dicyclopentadiène

Dicyclopentadiène
Identification
Nom UICPA	tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diène
Synonymes	1,3-dicyclopentadiène DCPD 3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène
N^o CAS	77-73-6
N^o ECHA	100.000.958
N^o CE	247-724-5
N^o RTECS	PC1050000
PubChem	6492 6428576 (6R) 10396885 (1S,7R)
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 Std. InChIKey : HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristal ou poudre (très pur) ou liquide incolore à jaunâtre, odeur gênante de camphre même faible concentration[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H12  [Isomères]
Masse molaire[2]	132,202 3 ± 0,008 8 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	33 °C[1]
T° ébullition	166 °C[1]
Solubilité	0,04 g·l^-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique	0,94 g·cm^-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	500 °C[1]
Point d’éclair	39 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8-6,3 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante	2,98 mbar (20 °C)[1] 5,30 mbar (30 °C)[1] 9,09 mbar (40 °C)[1] 15,1 mbar (50 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
H226, H302, H315, H319, H331, H335, H411, P261, P273, P311 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
3 4 0
Transport[1]
30    2048    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2048 : DICYCLOPENTADIÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Inhalation	Toxique si inhalé. Cause une irritation des voies respiratoires[3].
Peau	Nocif si absorbé à travers la peau. Cause une de la peau[3].
Yeux	Cause une des yeux[3].
Ingestion	Nocif en cas d'ingestion[3].
Écotoxicologie
DL50	1010 mg/kg (oiseau domestique, oral)[4] 1200 mg/kg (bétail, oral)[4] 200 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[5] 190 mg/kg (souris, oral)[6] 5080 mg/kg (lapin, dermique)[7] 200 mg/kg (rat, intrapéritonéal)[5] 353 mg/kg (rat, oral)[7]
CL50	660ppm/4H (rat, inhalation)[8] 771ppm/4H (lapin, inhalation)[7] 145ppm/4H (souris, inhalation)[7] 770ppm/4H (cochon d'inde, inhalation)[7]
LogP	2,89 (20 °C)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dicyclopentadiène (DCPD) est un composé organique tricyclique de formule C₁₀H₁₂. À température ambiante, très pur c'est un solide incolore à jaunâtre avec une odeur proche du camphre (moins pur c'est un liquide). Sa densité d'énergie est de 10,975 Wh·L^-1. Il est coproduit en larges quantités lors du vapocraquage du naphta et du fioul pour produire de l'éthylène. Son usage principal est sous forme de résines, en particulier des résines de polyesters insaturés. Il est aussi utilisé pour la fabrication des encres, adhésifs et peintures.

Réactivité

Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 150 °C, il subit une rétro-réaction de Diels-Alder pour former le cyclopentadiène, un ligand commun en chimie organométallique. Cette réaction peut être catalysée par de la poudre de fer. Cette réaction est réversible, et à température ambiante, le cyclopentadiène se dimérise lentement pour reformer le dicyclopentadiène.

Utilisations

Le dicyclopentadiène peut être utilisé comme monomère pour des réactions de polymérisation, soit par polymérisation d'alcène, soit par polymérisation par ouverture de cycle par métathèse. Par exemple, dans le cas d'une polymérisation d'alcène, des copolymères peuvent être formés avec l'éthylène ou le styrène, uniquement en polymérisant à partir de la liaison double du cycle de norbornène[9]. Dans le cas d'une polymérisation par ouverture de cycle par métathèse, on forme l'homopolymère polydicyclopentadiène.

L'hydrogénation du dicyclopentadiène donne l'endo-tétrahydrodicyclopentadiène qui par réaction à haute température avec le chlorure d'aluminium se réarrange en adamantane[10].

Le tétrahydrodicyclopentadiène est utilisé comme carburant en aviation, le JP-10.

Notes et références

1. Entrée « 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 septembre 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dicyclopentadiene, consultée le 25 septembre 201.
4. National Technical Information Service. Vol. AD-A087-257,
5. Progress Report for Contract No. PH-43-64-886, Submitted to the National Cancer Institute by The Institute of Chemical Biology, University of San Francisco. Vol. PH43-64-886
6. "Proceedings of the International Congress on Toxicology, Toxicology as a Predictive Science, 1st, Toronto, 1977," Plaa, G.L., and W.A. Duncan, eds., New York, Academic Press, Inc., 1978Vol. -, Pg. 448, 1978.
7. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 20, Pg. 552, 1971 Pubmed
8. National Technical Information Service. Vol. OTS0557739,
9. (en) Xiaofang Li et Zhaomin Hou, « Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene », Macromolecules, vol. 38, n^o 16,‎ 2005, p. 6767 (DOI 10.1021/ma051323o)
10. Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas, Adamantane, Org. Synth., coll. « vol. 5 », 1973, p. 16

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dicyclopentadiene » (voir la liste des auteurs).