Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique
Structure du dianhydride pérylène- 3,4,9,10-tétracarboxylique
Identification
Synonymes	C. I. Pigment Red 224
N^o CAS	128-69-8
N^o ECHA	100.004.461
N^o CE	204-905-3
PubChem	67191
SMILES	C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C5=C6C4=CC=C7C6=C(C=C5)C(=O)OC7=O)C(=O)OC2=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H8O6/c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16(24(28)30-23(15)27)8-4-12(18(10)20)11-3-7-14(22(26)29-21)19(13)17(9)11/h1-8H Std. InChIKey : CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide rouge
Propriétés chimiques
Formule	C24H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	392,316 7 ± 0,021 6 g/mol C 73,48 %, H 2,06 %, O 24,47 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en PTCDA (pour l'anglais perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride), est un pigment organique étudié en recherche pour le développement de composants électroniques en matériaux semiconducteurs organiques tels que des transistors à effet de champ organiques[3], tandis que certains de ses dérivés, tels que le DiMe-PTCDI, peuvent servir à réaliser des cellules photovoltaïques organiques[4] ou augmenter l'efficacité quantique des cellules photovoltaïques à dioxyde de titane TiO₂[5].

Le PTCDA dérive structurellement du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, et cristallise selon deux formes polymorphiques conventionnellement appelées α et β[6]. La structure bidimentionnelle de couches de PTCDA épitaxées par jet moléculaire a été étudiée en détail sur différents substrats tels que le graphite et le disulfure de molybdène MoS₂[7], le cuivre[8], l'argent[9], ainsi que sur des isolants tels que le chlorure de sodium NaCl, le chlorure de potassium KCl et le bromure de potassium KBr.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. SIGMA-ALDRICH
3. (en) Dr. Ananth Dodabalapur, Dr. Howard E. Katz et Dr. Luisa Torsi, « Molecular orbital energy level engineering in organic transistors », Advanced Materials, vol. 8, n^o 10,‎ octobre 1996, p. 853-855 (lire en ligne) DOI 10.1002/adma.19960081021
4. (en) C. W. Tang, « Two‐layer organic photovoltaic cell », Applied Physics Letters, vol. 48, n^o 2,‎ 1986, p. 183-185 DOI 
5. (en) Suzanne Ferrere et Brian A. Gregg, « New perylenes for dye sensitization of TiO₂ », New Journal of Chemistry, vol. 26, n^o 9,‎ 2002, p. 1155-1160 (lire en ligne) DOI 10.1039/B203260K
6. (en) H. P. Wagner, A. DeSilva et T. U. Kampen, « Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/Alq₃ multilayers », Physical Review B, vol. 70, n^o 23,‎ 2004, p. 235201-235207 (lire en ligne) DOI 10.1103/PhysRevB.70.235201
7. (en) C. Ludwig, B. Gompf, J. Petersen, R. Strohmaier et W. Eisenmenger, « STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS₂. A systematic study of epitaxy and STM image contrast », Zeitschrift für Physik B Condensed Matter, vol. 91, n^o 3,‎ 1994, p. 365-373 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF01312708
8. (en) Th. Wagner, A. Bannani, C. Bobisch, H. Karacuban et R. Möller, « The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM », Journal of Physics: Condensed Matter, vol. 19, n^o 5,‎ 7 février 2007, p. 056009 (lire en ligne) DOI 10.1088/0953-8984/19/5/056009
9. (en) Julian Ikonomov, Oliver Bauer et Moritz Sokolowski, « Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(1 0 0) », Surface Science, vol. 602, n^o 12,‎ 15 juin 2008, p. 2061-2068 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.susc.2008.04.009

Articles connexes

• Pérylène (pigment)