Cyclooctène

Cyclooctène
Structure du Z-cyclooctène (en haut) et énantiomères planaires du E-cyclooctène (en bas), (S)-(+)-E-cyclooctène (à gauche) et (R)-(–)-E-cyclooctène (à droite)
Identification
Nom UICPA	cyclooctène
N^o CAS	931-88-4 (racémique du E-cyclooctène) 931-87-3 (isomère Z ou cis)
N^o ECHA	100.012.041
N^o CE	213-245-5 (racémique du E-cyclooctène) 213-243-4 (isomère Z ou cis)
PubChem	638079
SMILES	C1CCCC=CCC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1- Std. InChIKey : URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H14  [Isomères]
Masse molaire[1]	110,196 8 ± 0,007 4 g/mol C 87,19 %, H 12,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−16 °C[2]
T° ébullition	148 °C[2]
Masse volumique	0,847 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	280 °C[2]
Point d’éclair	24 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H226, H304, H410, P210, P243, P273, P331, P301+P310 et P403+P233 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
Transport[2]
30    3295    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le cyclooctène est un cycloalcène à 8 atomes de carbone. C'est le plus léger des cycloalcènes possédant deux isomères Z et E. La forme Z (ou cis) est la plus commune. La forme E (ou trans), quant à elle, possède une propriété très particulière : elle présente une chiralité planaire ; il y a donc deux énantiomères du E-cyclooctène :

• (Rp)-(–)-E-cyclooctène, numéro CAS
• (Sp)-(+)-E-cyclooctène, numéro CAS

Z-cyclooctène	R-E-cyclooctène

Z-cyclooctène (isomère cis)

Le Z-cyclooctène est un substrat bien connu pour donner un époxyde de façon très sélective, par rapport à d'autres cycloalcènes, comme le cyclohexène, en ne formant que de faibles quantités de sous-produits. La raison en est que la fonctionnalisation allylique est plus difficile pour le Z-cyclooctène que pour d'autres cycloalcènes du fait des liaisons C–H allyliques pratiquement orthogonales. Par conséquent, si des radicaux se trouvent à proximité, ils auront davantage tendance à former un époxyde (par un mécanisme d'addition-élimination) plutôt que des sous-produits allyliques.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Cyclooctene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 février 2013 (JavaScript nécessaire)