cyanoéthyne
Structure du cyanoéthyne
Identification
Nom UICPA
prop-2-ynenitrile
Synonymes
cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile
No CAS
1070-71-9
PubChem
14055
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1S/C3HN/c1-2-3-4/h1H
Apparence
Gaz
Propriétés chimiques
Formule
C 3 H N [Isomères]
Masse molaire [ 2]
51,046 7 ± 0,002 7 g /mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Moment dipolaire
3,731 72 D [ 1]
Propriétés physiques
T° fusion
?
T° ébullition
42,55 °C [ 3]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation
11,64 ± 0,01 eV (gaz)[ 4]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
modifier
Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile est un composé chimique de formule brute C3 HN est le plus simple des cyanopolyynes .
Propriétés
De par ses triples liaisons , le cyanoacétylène est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques , comme l'acide aspartique , l'asparagine ou la cytosine [ 5] .
Occurrence naturelle
Le cyanoacétylène, comme beaucoup de nitriles insaturés , a une grande importance en exobiologie . Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan , le plus gros des satellites de Saturne , mais aussi dans la queue des comètes , dans le milieu interstellaire , et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[ 6] .
Notes et références
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC, 16 juin 2008 , 89e éd. , 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) CRC Handbook of Data on Organic Compounds , 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC, 2008 , 89e éd. , 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
↑ Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis
R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, p. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
↑ Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse
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