Cubébol

cubébol
Identification
Nom UICPA	(3S,3aR,3bR,4S,7R,7aR)-octahydro-3,7-diméthyl-4-(1-méthyléthyl)-1H-cyclopenta[1.3]cyclopropa[1.2]benzén-3-ol
N^o CAS	23445-02-5
PubChem	11276107
FEMA	4497
SMILES	CC1CCC(C2C13C2C(CC3)(C)O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H26O/c1-9(2)11-6-5-10(3)15-8-7-14(4,16)13(15)12(11)15/h9-13,16H,5-8H2,1-4H3/t10-,11+,12-,13+,14+,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C15H26O  [Isomères]
Masse molaire[1]	222,366 3 ± 0,014 1 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	61 à 62 °C
T° ébullition	279 à 280 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cubébol est un alcool sesquiterpénoïde naturel au goût frais identifié dans l'huile essentielle de la baie du cubèbe (Piper cubeba), une épice originaire d'Inde.

Origine

Le cubébol est présent dans diverses huiles essentielles comme celle de cèdre (0,1 %), de cubèbe (15–40 %) et de Mikania cordata (0,2 %)[2].

Goût frais

Le goût frais du cubébol, comme le menthol, a été découvert par Firmenich en 2000[3]. Cependant le cubébol développe une sensation de froid plus tardive (après une à deux minutes) et qui dure plus longtemps en bouche (30 minutes) que le menthol et ses dérivés (de 10 à 15 minutes)[4].

Utilisation

Le cubébol est considéré comme sans danger et possède le statut GRAS. Il porte le numéro FEMA (en) 4497. Le cubébol ne possède pas d'odeur et de saveur ce qui le rend particulièrement intéressant pour les applications alimentaires[4]. Firmenich a breveté en 2000 le cubébol comme agent rafraîchissant sous forme d'arôme pour les applications alimentaires telles que les chewing-gums, les sorbets, les boissons, les dentifrices et les produits de confiserie[4].

Obtention

Le cubébol est obtenu à partir de l'huile essentielle de cubèbe par distillation fractionnée. Une qualité supérieure est obtenue par cristallisation dans l'acétone à −20 °C[4].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) The Good Scents Company., « cubebol », sur www.thegoodscentscompany.com, 6 décembre 2008 (consulté le 18 juin 2008)
3. (en) JC Leffingwell, « Cool without Menthol & Cooler than Menthol and Cooling Compounds as Insect Repellents », sur www.leffingwell.com, Leffingwell & Associates, 2001 (consulté le 18 juin 2008)
4. (en) MI Velazco, L Wuensche, P Deladoey (2000) Use of cubebol as a flavoring ingredient - US patent 6214788