Ils jouent un rôle important dans la qualité des cafés et dans la formation de leurs saveurs. De plus ils font du café, une des boissons ayant la plus grande activité antioxydante[1], avec le vin rouge et le jus de myrtille.
Au début des années 2000, plus d'une quarantaine d'acides chlorogéniques avaient été identifiés dans le café vert (Clifford et al 2006). On peut les classer en cinq groupes principaux :
les acides caféylquiniques : 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (liaison ester en position 3, 4 ou 5 de l'acide quinique)
les acides dicaféylquiniques : 3,4-AdiCQ, 3,5-AdiCq, 4,5-AdiCQ
les acides férulylquiniques : 3-AFQ, 4-AFQ, 5-AFQ
les acides p-coumarylquiniques : 3-ACoQ, 4-ACoQ, 5-ACoQ
les acides caféylférulylquiniques
Comme pour toutes les plantes alimentaires, les teneurs en composés sont extrêmement variables suivant l'espèce cultivée (arabica / robusta), le cultivar, le niveau de maturation, le lieu, l'année, la technique culturale etc.
D'après l'analyse d'un café C. arabica cv. Catuai vermelho donné dans le tableau ci-dessous (Perrone et al.[2] 2008), on voit que les acides caféylquiniques sont prépondérants (86 %) dans l'ensemble des acides chlorogéniques et que l'acide 5-caféylquinique 5-ACQ représente à lui seul 61 % du total (des grains verts c'est-à-dire mûrs mais non torréfiés).
Les cafés robusta sont plus riches en acides chlorogéniques que les arabica. D'après la même analyse de Perrone et al., les grains verts d'arabica contenait un total de 5,5 g/100 g de MS (5,5 %) d'acides chlorogéniques alors que leur analyse d'un robusta C. canephora cv. conillon en donnait 8,6 %[N 1].
Au cours de la torréfaction, une grande partie des acides chlorogéniques disparaissent : une partie donne des lactones (formées sur les molécules d'acide quinique), une partie est hydrolysée et dégradée en composés de poids moléculaire plus faible. Plus le temps de torréfaction est long, la température élevée et la perte de poids élevée, plus les dégradations sont importantes. Une torréfaction courte (8 min à 170 °C), fait disparaître un quart des acides chlorogéniques et donne un café acide et léger. Une torréfaction plus longue (15 min à 200 °C), fait disparaître 94 % des acides chlorogéniques et donne un café corsé et amer (voir le tableau ci-dessous où les analyses ont été faites sur des échantillons identiques au départ)
Les composés phénoliques des grains de café C. arabica cv. Catuai vermelho d'après Perrone et al.[2] 2008
ac. quinique + caféyl / férulyl / p-coumaryl
Composé phénolique ACG
grains verts en mg/100g MS
grains torréfiés durant 8 min à 170 °C en mg/100g MS
grains torréfiés durant 15 min à 200 °C en mg/100g MS
Acides caféylquiniques ACQ
3-ACQ
618
807
70
4-ACQ
771
971
82
5-ACQ
3358
1905
119
Total ACQ
4747
3683 (- 22 %)
271 (- 94 %)
Acides dicaféylquiniques AdiCQ
3,4-AdiCQ
190
94
nd
3,5-AdiCQ
157
70
1
4,5-AdiCQ
165
102
5
Total AdiCQ
512
266 (- 48 %)
6 (- 99 %)
Acides férulylquinique AFQ
3-AFQ
7
17
nd
4-AFQ
26
38
7
5-AFQ
161
139
18
Total AFQ
194
194 (0 %)
25 (- 87 %)
Acides p-coumarylquinique APQ
3-APQ
10
9
nd
4-APQ
6
10
nd
5-APQ
39
39
3
Total APQ
55
58 (+ 5 %)
3 (- 95 %)
Acides caféylférulylquinique ACFQ
CFQA
13
5
0.3
Total
5521
4206 (- 24 %)
305.3 (- 94 %)
Les hautes températures de torréfaction brisent les liaisons covalentes et produisent des isomérisations[N 2] et des lactonisations. La lactonisation de l'acide quinique se fait par création d'une liaison ester entre l'hydroxyle 5 et le groupe carboxyle en 1.
La quantité de quinolactones produites croît pendant les 12 premières minutes de torréfaction (jusqu'à une perte de 14 % du poids) puis décroît rapidement[2].
Les lactones des acides chlorogéniques des grains de café C. arabica cv. Catuai vermelho torréfiés (d'après Perrone et al 2008)
1,5-lactone
Lactones
R3
R4
grains torréfiés durant 8 min à 170 °C en mg/100g MS
grains torréfiés durant 15 min à 200 °C en mg/100g MS
3-caféyl-1,5-quinide
caféyl
H
164
48
4-caféyl-1,5-quinide
H
caféyl
110
27
3-férulyl-1,5-quinide
férulyl
H
21
15
4-férulyl-1,5-quinide
H
férulyl
19
11
3-p-coumaryl-1,5-quinide
p-coumaryl
H
3
2
4-coumaryl-1,5-quinide
H
p-coumaryl
2
3
3,4-dicaféyl-1,5-quinide
caféyl
caféyl
12
3
Les acides chlorogéniques sont des composés phénoliques intéressants sur le plan pharmacologique pour leur activité antioxydante mais qui confèrent une certaine acidité et astringence à la boisson. Il a été observé que les cafés ayant la teneur la plus élevée en acides chlorogéniques sont aussi ceux de plus basse qualité[3]. Les acides chlorogéniques sont nécessaires pour le développement des arômes mais il y aurait un seuil au-dessus duquel la qualité baisse inexorablement.
L'extraction des acides chlorogéniques lors de la fabrication de la boisson dépend de la finesse de mouture, de la proportion de café et d'eau, de la température de l'eau[3]. Le plus fort taux d'extraction se fait les deux premières minutes à 93 °C.
↑les valeurs obtenues en général se situent entre 4 et 8,4 % pour le Coffea arabica et entre 7 et 14,4 % pour le C. canephora
↑les premières minutes de torréfaction voient l'augmentation des 3-ACQ et 4-ACQ puis leurs diminutions
Références
↑Giampiero Sacchetti, Carla Di Mattia, Paola Pittia,Dino Mastrocola, « Effect of roasting degree,equivalent thermal effect and coffee type on the
radical scavenging activity of coffee brews and their phenolic fraction », Journal of Food Engeneering, vol. 90, , p. 74-80
↑ ab et cDaniel Perrone, Adriana Farah, Carmen M. Donangelo, Tomas de Paulis, Peter R. Martin, « Comprehensive analysis of major and minor chlorogenic acids and lactones in economically relevant Brazilian coffee cultivars », Food Chemistry, vol. 106, , p. 859-867
↑ a et bAdriana Farah, Carmen marino Donangelo, « Phenolic compounds in coffee », Braz. J. Plant Physiol., vol. 18, no 1, , p. 23-36