Pendant huit ans, entre 1992 et août 2000, Zachary Stevens est leader de Savatage[1]. Après cinq albums au sein du groupe, il se sépare de Savatage en 2000 pour des raisons familiales[1]. En hiver 2001, Zak revient aux côtés de son ami de longue date et cofondateur du groupe, Dan Campbell, pour écrire des chansons avec Jon Oliva et le guitariste Chris Caffery qui seront incluses dans ce que deviendra le premier album de Circle II Circle, Watching in Silence[2]. Le deuxième album de CIIC, The Middle of Nowhere fait participer Zak au chant, Paul Michael Stewart, Andy Lee, Tom Drennan et Evan Christopher[3]
Le troisième album du groupe est un album-concept intitulé Burden of Truth publié le [4]. Stevens et le groupe signent ensuite au label Intromental Management[4]. En , l'ancien chanteur de Savatage Zak Stevens annonce la création d'un nouveau groupe baptisé Circle II Circle et annonce la sortie prochaine d'un premier album de metal plus mainstream que celui pratiqué par son ancienne formation et sur lequel figurera des morceaux co-écrits avec Jon Oliva[5]. Leur quatrième album, Delusions of Grandeur, est publié le .
Le , Circle II Circle publie son album Seasons will Fall chez earMusic. L'album live Bootleg Live at Wacken 2012 est publié le . Un album studio, Reign of Darkness, suit le . Le , leur ancien batteur, Adam Sagan, décède d'un cancer à 35 ans[6].