Ciguatoxine

Ciguatoxine
Structure de la ciguatoxine CTX1B
Identification
N^o CAS	11050-21-8
PubChem	5311333
ChEBI	36467
SMILES	[H][C@]12C\C=C/C[C@@]3([H])O[C@@]4([H])C=C[C@@]5([H])O[C@@]6([H])[C@H](O)[C@@]7([H])O[C@]([H])(C=CC[C@]7([H])O[C@]6([H])C[C@]5([H])O[C@]4([H])C=C[C@]3([H])O[C@]1([H])C[C@@H](O)[C@]1(C)O[C@]3([H])C[C@H](C)C[C@]4([H])O[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](O)[C@]6([H])O[C@]7(C[C@H](O)CO7)[C@@H](C)[C@H](C)[C@@]6([H])O[C@@]5([H])C[C@@]4([H])O[C@@]3([H])C[C@@]1([H])O2)\C=C\[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C60H86O19/c1-28-19-42-44(22-48-54(76-42)30(3)52(65)58-55(77-48)29(2)31(4)60(79-58)25-33(63)27-67-60)73-46-24-51-59(5,78-47(46)20-28)50(64)23-45-36(74-51)11-7-6-10-35-37(71-45)15-16-39-38(69-35)17-18-40-43(70-39)21-49-57(75-40)53(66)56-41(72-49)12-8-9-34(68-56)14-13-32(62)26-61/h6-9,13-18,28-58,61-66H,10-12,19-27H2,1-5H3/b7-6-,14-13+/t28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,47-,48+,49-,50-,51-,52+,53-,54-,55-,56+,57-,58+,59+,60-/m1/s1 Std. InChIKey : VYVRIXWNTVOIRD-LRHBOZQDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C60H86O19  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 111,313 4 ± 0,059 7 g/mol C 64,85 %, H 7,8 %, O 27,35 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les ciguatoxines (CTXs) sont des phycotoxines produites par Gambierdiscus spp, une microalgue dinoflagellé associée aux récifs coralliens des régions tropicales de l'océan Pacifique, l'océan Indien et dans les Caraïbes. Les CTXs sont des neurotoxines polyethers chimiquement stables qui résistent à la chaleur et à la congélation. A ce jour, il existe plusieurs analogues de CTXs répartis dans 3 familles : les P-CTXs (Océan Pacifique), les C-CTXs (Caraîbes) et les I-CTXs (Océan Indien)[2],[3].

Les CTXs sont bioaccumulées et biotransformées tout le long de la chaîne trophique de la Ciguatéra par broutage des poissons herbivores tels que les Acanthuridae (poissons chirurgiens) ou les Scaridae (poissons perroquets) puis par prédation de ces herbivores par les poissons carnivores tels que Serranidae (loches et mérous), Lutjanidae (Lujtans et perches) ou les Carangidae (carangues) et enfin lors de la consommation de ces poissons par l'homme.

De façon remarquable, le degré d'hydroxylation des ciguatoxines — et donc leur toxicité — croît avec le niveau trophique en raison d'une biotransformation des CTXs [4] La DL₅₀ par injection intrapéritonéale chez la souris vaut 6,24 μg·kg^-1 pour la ciguatoxine P-CTX-3C, contre seulement 1,64 μg·kg^-1 pour la ciguatoxine P-CTX-1B.

Le tableau ci-dessous donne la structure de certaines ciguatoxines :

Composé	Structure	Numéro CAS	PubChem	Formule brute
CTX1B Ciguatoxine		11050-21-8	5311333	C60H86O19
CTX2 52-épi-ciguatoxine 3		142185-85-1	6441260	C60H86O18
CTX3		139341-09-6	6444399	C60H86O18
CTX3C		148471-85-6	6442245	C57H82O16
51-hydroxy-CTX3C				C57H82O17
CTX4A				C60H84O16
CTX4B Scaritoxine Gambiertoxine 4b 52-épi-ciguatoxine 4A		123676-76-6 66231-73-0	6450530	C60H84O16
CTX4C		136252-00-1

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Michio Murata, Anne M. Legrand, Yoshihiko Ishibashi et Takeshi Yasumoto, « Structures of ciguatoxin and its congener », Journal of the American Chemical Society, vol. 111, n^o 24,‎ novembre 1989, p. 8929-8931 (DOI 10.1021/ja00206a032, lire en ligne)
3. (en) Masahiro Hirama, Tohru Oishi, Hisatoshi Uehara, Masayuki Inoue, Megumi Maruyama, Hiroki Oguri et Masayuki Satake, « Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C », Science, vol. 294, n^o 5548,‎ 30 novembre 2001, p. 1904-1907 (PMID 11729311, DOI 10.1126/science.1065757, lire en ligne)
4. Chinain, M., Darius, H.T., Ung, A., Cruchet, P., Wang, Z., Ponton, D., Laurent, D., Pauillac, S., « Growth and toxin production in the ciguatera-causing dinoflagellate Gambierdiscus polynesiensis (Dinophyceae) in culture. », Toxicon 56, 739–750.,‎ 2010

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