En 1991, il est ingénieur-chercheur à l'Institut régional des sciences de l'informatique et des télécommunications à Tunis[1].
En 2011, il devient représentant général de Tunisair en Égypte, avant de devenir l'année suivante directeur général adjoint de Tunisair, directeur général et président du conseil d'administration de Tunisair Handling et directeur général de Aisa-Tunisair[1]. En 2013, il devient également directeur général et président du conseil d'administration de Tunisair Technics[1].
Après son mandat dans le gouvernement Jomaa, Chiheb Ben Ahmed rejoint le groupe Poulina au sein duquel il devient directeur général de Mont Blanc (filale d'électroménager du groupe)[2].