Chenkoursk apparaît pour la première fois, en 1315, dans des documents de marchands de Novgorod. Ivan le Terrible se réfère à ce site comme la ville de Vaga et l'incorpore dans son opritchnina. À cette époque, il y avait un fort en bois et une résidence pour l'évêque local.
Fédor Ier fit don de Chenkoursk à son beau-frère, Boris Godounov, qui le légua à son propre gendre, Johan de Schleswig-Holstein. Les Romanov présentèrent le district au prince Dmitri Troubetskoï comme sa votchina. À sa mort, la ville retourna à la couronne. En 1640-1643, le tsar ordonna la construction d'une nouvelle forteresse à Chenkoursk. Catherine la Grande accorda à Chenkoursk le statut de ville en 1780.
Population
Recensements (*) ou estimations de la population[1]