Le groupe se forme en 1996 initialement de Baby, Mannie Fresh, Juvenile, B.G., Young Turk, et de Lil' Wayne[1]. Après s'être présenté au label Cash Money Records, établi en 1991[2], les Cash Money Millionaires font leur entrée dans la scène musicale en 1998 avec l'album 400 Degreez de Juvenile. Les Cash Money Millionaires partent en tournée notamment avec Ruff Ryders[3] et Nelly.
Le groupe fait paraître son premier album officiel, Baller Blockin, le [4]. L'album fait participer des rappeurs renommés tels que E-40, UGK, 8Ball & MJG, Nas, Mack 10, et Rappin' 4 Tay[4]. Il atteint la 13e place du Billboard 200[5]. Il s'accompagne d'un clip[1]. Le single extrait de l'album, Project Chick atteint également les classements[5]. Le groupe se sépare en 2001 en raison de problèmes financiers.