Wilson commence sa carrière professionnelle en 1912 avec les Blueshirts de Toronto dans l'Association nationale de hockey (ANH) avec lesquels il remporte la coupe Stanley l'année suivante. En 1915, il signe un contrat comme agent libre avec les Metropolitans de Seattle dans l'Association de hockey de la Côte du Pacifique (PCHA) et remporte une deuxième coupe Stanley en 1917 avec son équipe. En 1919, il prend part à sa troisième finale de coupe Stanley contre les Canadiens de Montréal, mais celle-ci est interrompue par la pandémie de grippe espagnole qui force l'annulation de la série car plusieurs joueurs sont affectés ; Joe Hall, joueur des Canadiens, en meurt le . En 1921, après avoir été prêté aux Canadiens de Montréal, il est rappelé par Toronto mais refuse de rejoindre la franchise ; il est alors suspendu par son club pour le reste de la saison. Il continue ensuite sa carrière jusqu'en 1932, tenant également le rôle d'entraîneur des Saints de Saint-Paul de l'Association américaine de hockey pendant deux saisons[2].
