Hester a grandi sur l'île anglo-normande de Sark[3], fait ses études à l' Elizabeth College de Guernesey. À 19 ans, il postule pour un emploi autour des chevaux sur le continent britannique au Fortune Center of Riding Therapy et, avec la jument pie qui appartient au centre, Jolly Dolly, il remporte le championnat des jeunes cavaliers de dressage en 1985. Il déménage à Bourton-on-the-Hill, participe à ses premiers Blenheim Horse Trials et remporte le Spillers Dressage. Il monte ensuite pour le Dr Wilfried Bechtolsheimer [3] (père de Laura Bechtolsheimer ) et, en 1990, il participe aux Championnats du monde sur Rubelit von Unkenriff, aux Championnats d’Europe en 1991 et aux Jeux olympiques de Barcelone en 1992 sur Georgioni. Hester devient le plus jeune compétiteur britannique à avoir jamais participé aux Jeux olympiques. Il a ensuite entamé un partenariat commercial avec Kate Carter dans son écurie de Stow-on-the-Wold jusqu'à ce que Kate Carter décide de déménager pour disposer de plus d'espace. Hester déménage également pour acheter sa propre écurie à Oaklebrook Mill, près de Newent, dans le Gloucestershire[4],[5].
Championnat d'Europe de dressage 2011
Hester, avec le cheval Uthopia, fait partie de l'équipe britannique qui remporte la médaille d'or par équipe au Championnat d'Europe de dressage 2011 à Rotterdam[3],[6]. Hester a également remporté les médailles d'argent individuelles du Grand Prix Freestyle et du Grand Prix Special[7].
À la date du 8 août 2012, la FEI le classe au 12e rang mondial avec Uthopia[2].
