Carbazole

Carbazole
Identification
Nom UICPA	9H-carbazole
Synonymes	dibenzopyrrole 9-azafluorène
N^o CAS	86-74-8
N^o ECHA	100.001.542
N^o CE	201-696-0
PubChem	6854
ChEBI	27543
SMILES	c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc21 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H InChIKey : UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H Std. InChIKey : UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H9N  [Isomères]
Masse molaire[1]	167,206 6 ± 0,010 4 g/mol C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	246,2 °C [2]
T° ébullition	355,05 °C [3]
Solubilité	0,001 8 g·l^-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique	1,26 g·cm^-3 25 °C[4]
Point d’éclair	220 °C [5]
Thermochimie
S^0gaz, 1 bar	205,0 J·K^-1·mol^-1 [3]
ΔfH^0solide	101,7 kJ·mol^-1 [3]
ΔfusH°	27,08 kJ·mol^-1 à 245,18 °C [3]
Cp	194,0 J·K^-1·mol^-1 (solide,25 °C) [3] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-117.362)+(1.3214)\times T+(-1.3019E-3)\times T^{2}+(6.4403E-7)\times T^{3}+(-1.2737E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 176,946 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 176 840 1 058 378 104,85 228 290 1 365 418 144,85 250 658 1 499 458 184,85 271 016 1 621 498 224,85 289 526 1 732 538 264,85 306 342 1 832 578 304,85 321 610 1 923 618 344,85 335 467 2 006 658 384,85 348 045 2 082 698 424,85 359 465 2 150 738 464,85 369 843 2 212 778 504,85 379 284 2 268 818 544,85 387 889 2 320 858 584,85 395 749 2 367 899 625,85 403 118 2 411 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 409 714 2 450 979 705,85 415 793 2 487 1 019 745,85 421 415 2 520 1 059 785,85 426 630 2 552 1 099 825,85 431 483 2 581 1 139 865,85 436 011 2 608 1 179 905,85 440 242 2 633 1 219 945,85 444 196 2 657 1 259 985,85 447 886 2 679 1 299 1 025,85 451 317 2 699 1 339 1 065,85 454 486 2 718 1 379 1 105,85 457 382 2 735 1 419 1 145,85 459 987 2 751 1 459 1 185,85 462 275 2 765 1 500 1 226,85 464 254 2 777
PCI	−6 110,1 kJ·mol^-1 (solide) [3]
Cristallographie
Système cristallin	orthorhombique[7]
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21 [7]
Paramètres de maille	a = 5,73 Å b = 19,27 Å c = 7,82 Å α = β = γ = Z = 4[7]
Volume	825,3 Å^3 [7]
Précautions
NFPA 704[8]
0 1 0
Directive 67/548/EEC[5]
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53, Phrases S : 26, 36, 60, 61,
Transport[5]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	0,4 g·kg^-1 (souris, oral) 200 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	3,72 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.

Histoire

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].

Utilisation

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].

Production et synthèse

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Carbazole », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
3. (en) « Carbazole », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
4. (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)
5. Entrée « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
7. (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, n^o B25,‎ 1969, p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920)
8. UCB Université du Colorado
9. (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)

Voir aussi

• 1,8-dichloro-3,6-dinitrocarbazole