Butan-2-ol

Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Identification
Nom UICPA	butan-2-ol
Synonymes	sec-butanol, 1-méthylpropanol
N^o CAS	78-92-2; 15892-23-6(RS) 14898-79-4 (R) 4221-99-2 (S)
N^o ECHA	100.001.053
N^o CE	201-158-5
N^o RTECS	EO1750000
PubChem	6568(RS) 84682 (R) 444683 (S)
ChEBI	35687
SMILES	CC(=O)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 InChIKey : BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,66 D[2]
Diamètre moléculaire	0,552 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion	−115 °C[1]
T° ébullition	100 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 125 g·l^-1[1], complète dans les solvants polaires organiques (Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ	22,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	0,8 g·cm^-3[1] équation[4] : ${\displaystyle \rho =0.966/0.26064^{(1+(1-T/536.05)^{0.2746})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K. Valeurs calculées : 0,80554 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 158,45 −114,7 12,57 0,93173 183,62 −89,53 12,28492 0,9106 196,21 −76,94 12,1395 0,89982 208,8 −64,35 11,99191 0,88888 221,38 −51,77 11,84202 0,87777 233,97 −39,18 11,68967 0,86647 246,56 −26,59 11,53469 0,85499 259,14 −14,01 11,3769 0,84329 271,73 −1,42 11,21608 0,83137 284,32 11,17 11,05201 0,81921 296,9 23,75 10,8844 0,80678 309,49 36,34 10,71296 0,79408 322,08 48,93 10,53733 0,78106 334,66 61,51 10,35711 0,7677 347,25 74,1 10,17182 0,75397 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 359,84 86,69 9,98091 0,73981 372,42 99,27 9,7837 0,7252 385,01 111,86 9,5794 0,71005 397,6 124,45 9,36702 0,69431 410,18 137,03 9,14534 0,67788 422,77 149,62 8,91278 0,66064 435,36 162,21 8,66733 0,64245 447,94 174,79 8,40624 0,6231 460,53 187,38 8,1257 0,6023 473,12 199,97 7,8201 0,57965 485,7 212,55 7,48064 0,55449 498,29 225,14 7,09204 0,52568 510,88 237,73 6,62332 0,49094 523,46 250,31 5,98928 0,44394 536,05 262,9 3,706 0,2747
T° d'auto-inflammation	406 °C[1]
Point d’éclair	24 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,7 kPa[1] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(152.54+{\frac {-11111}{T}}+(-19.025)\times ln(T)+(1.0426E-5)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K. Valeurs calculées : 2 449,28 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 158,45 −114,7 0 183,62 −89,53 0 196,21 −76,94 0,02 208,8 −64,35 0,16 221,38 −51,77 1,14 233,97 −39,18 6,28 246,56 −26,59 27,86 259,14 −14,01 103,04 271,73 −1,42 326,52 284,32 11,17 907,05 296,9 23,75 2 250,83 309,49 36,34 5 067,91 322,08 48,93 10 489,76 334,66 61,51 20 180,52 347,25 74,1 36 423,44 T (K) T (°C) P (Pa) 359,84 86,69 62 167,64 372,42 99,27 101 028,24 385,01 111,86 157 240,99 397,6 124,45 235 580,86 410,18 137,03 341 258,53 422,77 149,62 479 811,05 435,36 162,21 657 002,1 447,94 174,79 878 744,23 460,53 187,38 1 151 052,1 473,12 199,97 1 480 031,5 485,7 212,55 1 871 906 498,29 225,14 2 333 080,19 510,88 237,73 2 870 237,37 523,46 250,31 3 490 468,74 536,05 262,9 4 201 400
Point critique	41,8 bar, 262,95 °C[5]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(206700)+(-1020.4)\times T+(3.2900)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 158,45 à 372,7 K. Valeurs calculées : 194,927 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 158,45 −114,7 127 620 1 722 172 −101,15 128 523 1 734 179 −94,15 129 463 1 747 187 −86,15 130 933 1 766 194 −79,15 132 565 1 788 201 −72,15 134 519 1 815 208 −65,15 136 795 1 846 215 −58,15 139 394 1 881 222 −51,15 142 316 1 920 229 −44,15 145 559 1 964 237 −36,15 149 661 2 019 244 −29,15 153 596 2 072 251 −22,15 157 853 2 130 258 −15,15 162 432 2 191 265 −8,15 167 334 2 258 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 272 −1,15 172 559 2 328 279 5,85 178 105 2 403 287 13,85 184 839 2 494 294 20,85 191 077 2 578 301 27,85 197 637 2 666 308 34,85 204 519 2 759 315 41,85 211 724 2 856 322 48,85 219 252 2 958 329 55,85 227 101 3 064 336 62,85 235 273 3 174 344 70,85 245 008 3 305 351 77,85 253 871 3 425 358 84,85 263 056 3 549 365 91,85 272 564 3 677 372,7 99,55 283 400 3 823 équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(22.465)+(3.5134E-1)\times T+(-1.2858E-4)\times T^{2}+(-1.1931E-8)\times T^{3}+(1.2940E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 115,573 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 87 515 1 181 286 12,85 112 238 1 514 330 56,85 124 130 1 675 373 99,85 135 257 1 825 416 142,85 145 900 1 968 460 186,85 156 292 2 109 503 229,85 165 967 2 239 546 272,85 175 173 2 363 590 316,85 184 115 2 484 633 359,85 192 394 2 596 676 402,85 200 229 2 701 720 446,85 207 798 2 803 763 489,85 214 768 2 898 806 532,85 221 329 2 986 850 576,85 227 633 3 071 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 233 408 3 149 936 662,85 238 819 3 222 980 706,85 243 996 3 292 1 023 749,85 248 722 3 356 1 066 792,85 253 138 3 415 1 110 836,85 257 356 3 472 1 153 879,85 261 206 3 524 1 196 922,85 264 810 3 573 1 240 966,85 268 267 3 619 1 283 1 009,85 271 445 3 662 1 326 1 052,85 274 450 3 703 1 370 1 096,85 277 375 3 742 1 413 1 139,85 280 113 3 779 1 456 1 182,85 282 762 3 815 1 500 1 226,85 285 412 3 851
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3953[2]
Précautions
SGH[8]
Attention H226, H319, H335 et H336 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[9]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 24 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 0
Transport
-    1120    Numéro ONU : 1120 : BUTANOLS
Écotoxicologie
LogP	0,6[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 13,8 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un racémique.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels comme l'odeur de banane^[réf. nécessaire], et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par hydratation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

• Butanol
• Butan-1-ol
• 2-méthylpropan-2-ol
• Alcool

Références

1. 2 - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
8. Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
10. « sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)