Ouspenski est issu de l’école de pensée représentée par le philologue et sémioticien russe Youri Lotman, de l’ université de Tartu, avec lequel il a travaillé à. Ses principaux travaux se sont attachés à la situation linguistique dans la Russie kiévienne et à son importance dans l'étude du russe littéraire, aux études philologiques dans la sphère des antiquités slaves, et aux principes de la topologie structurale.
Il est notamment connu pour ses travaux sur la sémiotique des icônes russes.
Ouvrages
En russe
Архаическая система церковнославянского произношения (Из истории литургического произношения в России), М., 1968
Из истории русских канонических имён (История ударения в канонических именах собственных в их отношении к русским литературным и разговорным формам), М., 1969
Первая русская грамматика на родном языке, 1975
Филологические разыскания в области славянских древностей (Реликты язычества в восточнославянском культе Николая Мирликийского), М., 1982
Краткий очерк истории русского литературного языка, М. 1994
Избранные труды, М., 1994—1997, т. 1-3
Семиотика искусства, М., 1995
Царь и патриарх, М., 1998
Борис и Глеб: восприятие истории в Древней Руси, М., 2000
История русского литературного языка (XI—XVII вв.), М., 2002
Крестное знамение и сакральное пространство, М., 2004
Этюды о русской истории", СПб., 2002
Историко-филологические очерки, М., 2004
Крест и круг, М., 2006
Ego Loquens. Язык и коммуникационное пространство, М., 2007
En anglais
Linguistic Situation in Kievan Rus and Its Importance for the Study of the Russian Literary Language
Philological Studies in the Sphere of Slavonic Antiquities
The Principles of Structural Topology
The Semiotics of the Russian Icon, 1976
En français
textes choisis et présentés en collaboration avec Y. Lotman, École de Tartu, Travaux sur les systèmes de signes : école de Tartu, trad. d’Anne Zouboff, Bruxelles & Paris, Éditions Complexe & Presses universitaires de France, 1976
avec Y. Lotman, Sémiotique de la culture russe : études sur l'histoire, trad. de Françoise Lhoest, Lausanne, L'Âge d'homme, 1990
