Bob Benzen fait carrière comme président Copyseis, entreprise familiale de gestion d’archives numériques et physiques, qu'il codirige avec sa femme. Membre et donateur régulier du Parti conservateur du Canada, il se fait connaître en finançant « Decade of Excellence », une offensive d'affichage publicitaire visant à remercier Stephen Harper pour ses années de service comme premier ministre du Canada[1].
À la suite de la démission de ce dernier de la Chambre des communes, il emporte l'investiture conservatrice dans Calgary Heritage face à Rick Billington et Paul Frank[2]. Le 3 avril 2017, il est très largement élu député de ce fief conservateur.