Bisabolène

Bisabolène
De haut en bas : α-bisabolène, β-bisabolène et γ-bisabolène
Identification
Nom UICPA	(α) : 1-méthyl-4-(6-méthylhepta-2,5-dién-2-yl)cyclohex-1-ène (β) : 1-méthyl-4-(6-méthylhepta-1,5-dién-2-yl)cyclohex-1-ène (γ) : 1-méthyl-4-(6-méthylhept-5-én-2-ylidène)cyclohex-1-ène
N^o CAS	17627-44-0 (α) 495-61-4 (β) 495-62-5 (γ)
SMILES	(α) : CC1=CCC(/C(C)=C/C/C=C(C)/C)CC1 (β) : CC1=CC[C@@H](C(CC/C=C(C)/C)=C)CC1 (γ) : CC(CC/1)=CCC1=C(C)/CC/C=C(C)/C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=(α) : InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6-8,15H,5,9-11H2,1-4H3/b14-7- (β) : InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8,15H,4-5,7,9-11H2,1-3H3/t15-/m1/s1 (γ) : InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8H,5,7,9-11H2,1-4H3/b15-14+
Propriétés chimiques
Formule	C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les bisabolènes sont un groupe de composés organiques naturels de structure proche et qui sont des sesquiterpènes monocycliques. Ils sont présents dans l'huile essentielle de nombreux végétaux comme le citron, le cubèbe ou l'origan. Le β-bisabolène a une odeur balsamique[2] et est approuvé comme additif alimentaire en Europe.

Les bisabolènes sont des intermédiaires dans la biosynthèse de nombreux autres composés chimiques naturels[3] comme l'hernandulcine aux propriétés édulcorantes.

Stéréochimie

• L'α-bisabolène possède deux stéréoisomères, Z et E. Le stéréoisomère naturel serait le E. Chaque stéréoisomère existe sous la forme d'une paire d'énantiomères car l'atome de carbone 4, en para du méthyle, dans le cycle hexène est asymétrique.
• Le β-bisabolène possède deux énantiomères, R et S. L'énantiomère naturel serait le S-(–).
• Le γ-bisabolène possède deux stéréoisomères, Z et E. Le stéréoisomère naturel serait le Z.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (-)-β-bisabolene, sur flavornet.org
3. (en) Bisabolene derived sesquiterpenoid biosynthesis

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bisabolene » (voir la liste des auteurs).