Benzènehexol

Benzènehexol
Identification
Nom UICPA	benzène-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	hexahydroxybenzène
N^o CAS	608-80-0
N^o ECHA	100.204.877
PubChem	69102
SMILES	Oc1c(O)c(O)c(O)c(O)c1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-12H InChIKey : VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C [2] 310 °C[3]
Précautions
SGH[4]
H315, H319, P264, P280, P362, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313 et P337+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzènehexol ou hexahydroxybenzène est un composé aromatique de formule C₆H₆O₆ ou C₆(OH)₆. Il consiste en un noyau benzénique entièrement substitué par des groupes hydroxyle, c'est le sextuple alcool du benzène[3],[5]. Ce composé est aussi appelé hexaphénol[6], mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances[7].

Le benzènehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude[6] et qui possède un point de fusion supérieur à 310 °C[3]. Il peut être préparé de l'inositol (cyclohexanehexol). Son oxydation produit du tétrahydroxy-1,4-benzoquinone (THBQ) puis de l'acide rhodizonique et du dodécahydroxycyclohexane[8]. Inversement, le benzènehexol peut être obtenu par réduction du sel de sodium de THBQ avec un mélange SnCl₂ et HCl[9].

Le benzènehexol est un composé de départ pour les cristaux liquides discotiques[9]. Il forme aussi un adduit de ratio 2:1 avec la 2,2'-bipyridine[10].

Benzènehexolate

Comme la plupart des phénols, le benzènehexol peut perdre six ions H^+ de ses groupes hydroxyle formant l'hexanion C₆O₆^6−. le sel de potassium de cet anion est un des composants du « potassium carbonyl » de Liebig, issu de la réaction du monoxyde de carbone, CO avec du potassium, K. L'hexanion peut être produit de la trimérisation d'anions éthynediolates, C₂O₂^2− en chauffant de l'éthynediolate de potassium, K₂C₂O₂[11]. La nature exacte de K₆C₆O₆ a été clarifiée par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvèrent que son hydrolyse produit du benzènehexol[12],[13],[14].

Le sel benzènehexolate de lithium, Li₆C₆O₆ a été considéré pour des applications dans les piles électriques[15].

Ester

Le benzène hexol forme des esters comme l'hexaacétate, C₆O₆(-O(CO)CH₃)₆ (p.f. 220 °C) et des éthers comme l'hexa-tert-butoxybenzène, C₆O₆(-OC(CH₃)₃)₆ (p.f. 223 °C)[11].

Il forme aussi des esters d'acide oxalique ou d'acide carbonique qui sont de fait des oxydes de carbone comme le trisoxalate d'hexahydroxybenzène ou le triscarbonate d'hexahydroxybenzène.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzenehexol » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) J. Rosinski et A. Lecinski, « Further studies of heterogeneous nucleation of ice at the liquid-liquid interface », The Journal of Physical Chemistry, vol. 85, n^o 20,‎ 1981, p. 2993-2997 (DOI 10.1021/j150620a029)
3. A. J. Fatiadi and W. F. Sager, Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Organic Syntheses, 1973, coll. col. 5, p. 595
4. (de) Hexahydroxybenzol chez TCI Europe
5. Gerd Leston, (Polyhydroxy)benzenes, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996. DOI 10.1002/0471238961.1615122512051920.a01.
6. J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of organic compounds, CRC Press, 1996. (ISBN 0-412-54090-8), (ISBN 978-0-412-54090-5).
7. (en) HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book.
8. (en) Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell et William F. Sager, « Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) », Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, vol. 67A, n^o 2,‎ 1963, p. 153–162 (lire en ligne)
9. Sandeep Kumar, Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects, Chem. Soc. Rev., 2006, vol. 35, pp. 83–109. DOI 10.1039/b506619k.
10. John A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann and Ian D. Williams, Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2), Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195.
11. Fèlix Serratosa, Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons, Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16, pp. 170-176. DOI 10.1021/ar00089a004.
12. B. Nietzki and T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18, p. 1834.
13. Ludwig Mond, On metallic carbonyls, Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13, pp. 668-680. Reprint in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays édité par D. Knight,1998. (ISBN 0-415-17912-2), version en ligne.
14. Werner Büchner, E. Weiss, Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47(6), pp. 1415–1423. DOI 10.1002/hlca.19640470604.
15. Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery, J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131(25), pp. 8984–8988. DOI 10.1021/ja9024897.

Voir aussi

• Phénol
• Benzènediol
• Benzènetriol
• Benzènetétrol
• Benzènepentol