Acide pyroglutamique

Acide pyroglutamique
Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche). Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite).
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes	5-oxo-L-proline, acide pidolique
N^o CAS	98-79-3 L ou S(–) 4042-36-8 D ou R(+) 149-87-1 (racémique)
N^o ECHA	100.005.227
N^o CE	202-700-3 L ou S(–) 223-735-0 D ou R(+) 205-748-3 (racémique)
PubChem	7405 L ou S(–) 439685 D ou R(+) 499 (racémique)
ChEBI	18183
SMILES	C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1/f/h6,8H InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-NEWVVPMODF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	129,114 ± 0,005 6 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 163 °C^[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

Caractéristiques

Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.

Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.

Présence

On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.

Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

Synthèse

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135–140 °C.

L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Lire en ligne, Sigma-Aldrich.