Acide kojique

Acide kojique
Image illustrative de l’article Acide kojique
forme énolique de l'acide kojique
Identification
Nom UICPA 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4H-pyran-4-one
Synonymes

5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone

No CAS 501-30-4
No ECHA 100.007.203
No CE 207-922-4
No RTECS UQ0875000
PubChem 3840
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,109 4 ± 0,006 4 g/mol
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
fusion 152-155 °C
Solubilité soluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, de formule C6H6O4 est un agent de chélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces de champignon (Fungi), spécialement Aspergillus oryzae[3] dont le nom vernaculaire japonais est kōji-kin (麹菌). L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du malt de riz, utilisé pour fabriquer le saké, la bière de riz japonaise.

C'est un inhibiteur modéré de la formation de pigment dans les tissus végétaux et animaux et il est utilisé dans la nourriture et les cosmétiques pour en préserver ou en changer la couleur. Il est ainsi utilisé sur les fruits coupés pour empêcher leur brunissement[4],[5], dans les fruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.

Il est aussi utilisé pour traiter des maladies de peau comme le chloasme (masque de grossesse)[6],[7].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. fiche MSDS
  3. T. Yabuta, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.
  4. (en) Kojic acid and enzymatic browning
  5. (en)http://www.freshpatents.com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927.php Fruit preservation]
  6. « laroche-posay.us/_us/_en/about… »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?).
  7. (en) « Melasma Pamphlet », sur AAD Shop (consulté le ).