Acide indole 3-acétique

Acide indole 3-acétique
Molécule d'AIA
Identification
N^o CAS	87-51-4
N^o ECHA	100.001.590
N^o CE	201-748-2
PubChem	802
ChEBI	16411
SMILES	c12c([nH]cc1CC(O)=O)cccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
Propriétés chimiques
Formule	C10H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	175,184 ± 0,009 4 g/mol C 68,56 %, H 5,18 %, N 8 %, O 18,27 %,
pKa	4.75
Propriétés physiques
T° fusion	168,5 °C [2]
Solubilité	1 500 mg·L^-1 (eau, 20 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50	150 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acide β indolacétique ou AIA (en anglais, indole-3-acetic acid ou IAA) (C₁₀H₉NO₂) fait partie de la famille des auxines ; il s'agit d'une auxine relativement faible, tout comme l'AIB (acide β indolbutyrique).

C'est un régulateur de croissance souvent utilisé en culture in vitro, et plus particulièrement dans certaines recherches à caractère physiologique car il présente l'avantage d'être une substance naturelle. C'est pour cette même raison qu'il est sensible aux systèmes enzymatiques de dégradation de l'auxine ; de plus, ses solutions manquent de stabilité et s'oxydent à la lumière.

Histoire

En 1934, Fritz Kögl identifie l’auxine à l’acide ß indolacétique (isolé initialement à partir d’urine humaine) puis la caractérisation de cette structure dans les tissus végétaux (Zea mays) est réalisée par Haagen – Smith en 1942[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Acide indole 3-acétique », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
3. LES HORMONES VEGETALES.